Tema 2. isomeria (2014)

Apunte Español
Universidad Universidad Autónoma de Barcelona (UAB)
Grado Veterinaria - 1º curso
Asignatura Bioquímica
Año del apunte 2014
Páginas 3
Fecha de subida 15/11/2014
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BIOQUIMICA 2014 TEMA 2. ISOMERIA ISOMEROS son compuestos que tienen la MISMA fórmula molecular o empírica (C6H14) pero DIFERENTES propiedades químicas y físicas porque tienen estructuras diferentes.
La isomería la dividimos en:  Isomería estructural o constitucional  Estereoisometría o espacial ISOMERÍA ESTRUCTURAL Se diferencian en la distribución de sus átomos o enlaces. Pueden ser de tres tipos: DE CADENA Forman cadenas carbonatadas distintas.
DE POSICIÓN Posen grupos funcionales, insaturaciones o ramificaciones colocados en diferentes posición En este ejemplo tienen el grupo –OH en posiciones distintas.
DE FUNCIÓN Tienen diferentes grupos funcionales (alcohol, ester, éter, acetona, etc) 1 BIOQUIMICA 2014 ESTEREOISOMETRÍA O ESPACIAL Se caracteriza porque sus isómeros no se pueden distinguir a partir de una isomerización plana. Necesitamos recurrir a una perspectiva tridimensional. Hay dos tipos: GEOMÉTRICA Típica de los alquenos y los hidrocarburos cíclicos.
 Alquenos: Tienen un doble enlace que no le permite la libre rotación de los dos átomos de carbono, sólo pueden vibrar. Los radicales se unen a los carbonos van a quedar; por encima o por debajo del plano.
Cuando los dos radicales iguales quedan por DEBAJO del plano.
Si los radicales iguales están en lados CONTRARIOS tenemos trans.
 Hidrocarburos cíclicos ÓPTICA Sus isómeros se les llama ENANTIOMEROS o MOLECULAS QUIRALES, son una imagen especular el uno del otro, no superponibles. Para que esto se dé debe existir un carbono asimétrico, aquel que tiene 4 radicales distintos.
Pueden desviar la luz polarizada, dependiendo hacia el lado que lo hagan son:  D o DEXTROGIRAS: lo desvían hacia la derecha  L o LEVOGIRAS: lo desvían hacia la izquierda 2 BIOQUIMICA 2014 PROYECCIÓN DE FISHER Y ENANTIOMEROS Nos permite representar los carbonos asimétricos en el plano, de manera más sencilla que en un plano.
El carbono asimétrico se pone en el centro, en las horizontales (x-z) van las moléculas que se acercan al espectador y en el vertical (w-y) el que se aleja del espectador, y por lo tanto el que menor número atómico tiene.
MESO, cuando no tiene enantiomerismo NOMENCLATURA R Y S Se define la configuración de cada carbono.
R: en sentido de las agujas del reloj S: sentido contrario de las agujas del reloj PROYECCIÓN DE HAWORT PARA LOS GLUCIDOS Tanto las PENTOSAS como las HEXOSAS cuando se encuentran en disolución no tienen una estructura lineal sino que adquieren FORMA CÍCLICA. Esta puede ser de dos tipos:  PIRANO: forma hexagonal. Tienen la conformación de silla o barca  FURANO: forma pentagonal. Tienen la conformación de sobre ¿Cómo ocurre la ciclación? Se produce a partir de la proyección de Hawort. En varios pasos vamos a obtener una estructura parecida a una pirano o furano a partir de una estructura lineal.
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