Tema 25. Triterpens: saponines (2015)

Apunte Catalán
Universidad Universidad de Barcelona (UB)
Grado Farmacia - 4º curso
Asignatura Farmacognòsia
Año del apunte 2015
Páginas 3
Fecha de subida 31/03/2016
Descargas 1
Subido por

Descripción

Tema 25 de Farmacognòsia: "Triterpens: saponines."

Explicació de les saponines: característiques de la seva estructura, propietats i accions.

Aquests apunts s'acompanyen de les estructures dels compostos, igual que tots els altres temes, ja que són matèria d'examen. Acostumen a posar un parell d'estructures (4 preguntes V/F de cada estructura) per parcial.

Vista previa del texto

Farmacognòsia_BLOC 4. Terpenoides 25. TRITERPENS: SAPONINES • Les saponines són substàncies capaces de produir espuma resistent quan s’agiten en dissolució aquosa. Es deu a que són tensioactius naturals i baixen la tensió superficial. També poden formar emulsions.
• Tenen propietats hemolítiques: són tòxiques administrades per via intravenosa.
• Tenen sucres units pels diferents hidroxils que contenen les saponines. El seu aglicó és la sapogenina. Són O-heteròsids, en realitat són saponòsids.
Hi ha 2 tipus de saponines, segons quina sigui la naturalesa del seu aglicó: saponines triterpèniques i saponines esteroïdals: • Les saponines triterpèniques l’aglicó de les quals té 30C i és un triterpè. Són rares en monocotiledònies, molt abundants en dicotiledònies de fins a una concentració de 10%. La regalèssia i el castanyer d’Índies en són exemples de saponines triterpèniques.
A la natura abunden les saponines pentacícliques.
En deriven de l’alfa/beta-amirina (ursà/oleanà). En menys quantitat trobem les tetracícliques.
o Les saponines pentacícliques deriven: d’ursà (té els metils en C contigus) i d’oleanà (els metils estan al mateix C). La majoria de saponines que deriven d’aquests 2 tenen un hidroxil en posició C3 i un doble enllaç en posició C12-C13. Això dóna lloc a la alfaamirina (ursà) i beta-amirina (oleanà). I a la posició C3 és on s’uneix normalment la cadena glucídica. La posició C28 sovint està oxidada formant un CH2OH, que dóna la possibilitat de formar ésters. Per tant, els C3 i C28 són els punts d’unió a glúcids.
o Les saponines tetracícliques tenen un nucli de dammarà i que és característic de les saponines presents a l’arrel de ginseng.
• Les saponines esteroidals principalment es troben a les monocotiledònies en concentracions baixes i rarament en dicotiledònies. Les saponines esteroidals consten de 27 C, deriven de l’espirostà i poden tenir sucres units amb l’hidroxil de la posició 3.
Farmacognòsia_BLOC 4. Terpenoides Els derivats furostànics tenen una glucosa unida a l’hidroxil de la cadena lateral. Aquest es pot hidrolitzar, ciclar i donar lloc a derivats espirostànics. Exemples següents: La beta-escina és un derivat triterpènic pentacíclic. Deriva de la beta-amirina i de l’oleanà. La cadena glucídica s’uneix per la posició C3 de l’aglicó.
L’asiaticòsid deriva de l’alfa-amirina i de l’ursà. El C28 està oxidat a carboxil i està esterificat a una cadena glucosídica. Es considera un heteròsid, encara que l’enllaç és ester.
Propietats de les saponines: Solubilitat: Els saponòsids són solubles en aigua i alcohol, insolubles en dissolvents orgànics apolars. Si hidrolitzem aquesta molècula, l’aglicó és insoluble en aigua i alcohol i soluble en dissolvents orgànics apolars.
En barreges hidroalcohòliques de baixa graduació es pot produir ciclacions de la cadena lateral i obtenir artefactes en l’extracció. Per evitar això, es fan extraccions amb barreges hidroalcohòliques d’alta graduació (amb alcohol de 70-90º).
Determinació de l’índex d’escuma: les solucions de saponines en aigua formen escuma, és a dir, tenen propietat afrogen.
Les saponines esteroidals donen positiu a la reacció de Liebermann-Burchard i a aquelles estructures esteroidals. Les saponines triterpèniques no donen positiu amb aquest reactiu.
Són capaces de destruir els glòbuls vermells: índex hemolític.
Valoració per HPLC.
Les saponines esteroidals són molt importants industrialment. A partir de les saponines esteroïdals deriven molts fàrmacs esteroidals.
Farmacognòsia_BLOC 4. Terpenoides Provoquen hemòlisi si s’administren directes al torrent sanguini. Cap problema si s’ingereixen.
Accions de les saponines triterpèniques / esteroïdals: Protectora de la paret venosa: com la ruscogenina (rusc) o la beta-escina.
Expectorant: a nivell pulmonar i per via reflexa hi ha un augment de secrecions Diurètica Adaptògena i immunomoduladora Antiinflamatòria i antiedematosa: emprat pel tractament de insuficiència venosa a les extremitats inferiors.
Altres: antimicòtica, antiviral, molusquicida (són capaces d’actuar contra alguns animals com els cargols).
Agents emulsionants i escumants ...