Exercicis tema 2.2 (ressonància) (2017)

Ejercicio Catalán
Universidad Universidad de Barcelona (UB)
Grado Farmacia - 1º curso
Asignatura Química Orgánica I
Año del apunte 2017
Páginas 6
Fecha de subida 25/07/2017
Descargas 0
Subido por

Vista previa del texto

E. Sistemes conjugats. Representació de formes de ressonància (Tema 2.2) 1. Indiqueu quina de les formes de ressonància de cadascuna de les parelles següents és la forma de ressonància principal (o contribuent majoritari) i quina és la secundària (o contribuent minoritari).
(a) (b) H2C F3C H2C CH3 CH3 (c) (d) F3C CH3 (e) F3C O H3C CH3 H3C O H O H2C NH2 (h) H3C O H3C CH3 H2C H (f) (g) H3C CH3 O H2C O NH2 F3C CH3 O CH3 N H2C CH3 CH3 H3C CH3 H3C O N CH3 CH3 CH3 H3C 2. Representeu formes de ressonància significatives per a cadascuna de les espècies o compostos següents: (b) (a) (c) H CH2 (d) (e) H H2C (f) CH3 N CH3 (g) (h) O S CH3 H CH2 CH3 CH3 CH3 H3C CH2 (i) O H2C CH3 (j) H3C O H 3. Ordeneu cadascun dels grups de carbocations següents en ordre creixent d’estabilitat. Justifiqueu breument la resposta.
(a) (1) H2C (2) CH2 H3C H3C CH2 CH3 H3C (b) (1) (2) (5) (4) (3) (4) (3) 26 CH3 CH3 4. Indiqueu quins dels compostos següents proporcionen el mateix catió per ruptura heterolítica de l’enllaç C-halogen: (a) 3-bromo-1-metilciclohexè; (b) 4-bromo-1metilciclohexè; (c) 5-cloro-1-metilciclohexè; (d) 3-cloro-3-metilciclohexè; (e) 1-bromo-3metilciclohexè.
R Nota: ruptura heterolítica X R C R C R R X + R 5. Expliqueu mitjançant formes de ressonància els fets següents: (a) El carboni 2 del metoxietè és ric en electrons.
(b) L’enllaç C-H de la posició 3 del ciclohexè experimenta ruptura homolítica més fàcilment que l’enllaç C-H de la posició 4.
R Nota: ruptura homolítica H C R R R C R + H R (c) El 3-cloro-1-butè experimenta ruptura heterolítica amb més facilitat que el 2clorobutà (vegeu la Nota de l’exercici 4).
(d) Els àtoms d’hidrogen units al C-3 de l’1,4-pentadiè són més àcids que els àtoms d’hidrogen del grup metil en el propè.
27 ...

Comprar Previsualizar