Glúcids (2014)

Apunte Catalán
Universidad Universidad de Barcelona (UB)
Grado Enfermería - 1º curso
Asignatura Bioquímica
Año del apunte 2014
Páginas 7
Fecha de subida 27/12/2014
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GLÚCIDS, SUCRES, HIDRATS DE CARBONI O GLÍDICS.
Fórmula de las biomoléculas: La fórmula empírica es la expresión que representa la proporción mas simple en la que se encuentran los elementos químicos de un compuesto, en el caso de los monosacáridos es Cn(H2O)n. n ≥ 3 La fórmula molecular, ademas de los elementos representados por su símbolo, expresa en forma de subíndice la cantidad de átomos de cada uno: para la glucosa C6H12O6.
La fórmula estructural, ademas muestra la orientación espacial de los átomos y la conectividad.
CLASSIFICACIÓ: QUIRALIDAD: QUIRAL deriva de forma de mano, ambas manos son parecidas pero no idénticas, una es la imagen especular de la otra y aunque pueden girar, no pueden coincidir. Falta de identidad de un objeto con su imagen especular.
Convección de fischer  UNA MOLECULA ORGANICA QUIRAL contiene al menos un átomo de carbono con los cuatro substitutos distintos, es el denominado carbono asimétrico o centro quiral, por cada carbono asimétrico la molècula tiene dos isómeros que coinciden mediante reflejo pero no por rotación, a este tipo de isómeros espaciales o estereoisómeros se les conoce como enantiómeros o isómeros especulares y cada uno desvia el plano de la luz polarizada en sentido contrario al que lo hace el otro.
CARBONOS ASIMÉTRICOS: Todos los carbonos en rosa son asimétricos (tienen los cuatro C sustituidos diferentes), en la D-Eritrosa y en la D-gulosa hemos escogido un carbono asimétrico y hemos marcado sus cuatro sustituidos.
ISÓMEROS: Son substancias distintas pero con la misma fórmula molecular.
Hay isómeros de constitución que tienen los mismos átomos pero conectados de distinta forma (a).
Hay estereoisómeros o isómeros de configuración que tienen los mismos átomos y conectividad pero distinta disposición espacial de los átomos o grupos funcionales, debido a la presencia de uno o mas carbonos asimetricos o centros quirales.
Dentro de estos hay distintos tipos: 1) Enantiomeros o isómeros especulares, uno es la imagen en espejo del otro (LGlucosa i D- Glucosa): 2) Isómeros anómeros (c) Isómeros epímeros (b) que se diferencian por la configuración de un solo carbono asimétrico, ya sea el anomérico o cuaqluiera de los otros, respectivamente.
3) En los lípidos veremos isomeria Cis-trans, que es cuando ambos lados de un doble enlace covalente los dos extremos de la molécula quedan al mismo lado, cis, o al contrario, trans (d).
a) b i c) d) MONOSACÀRIDS: Los monosacáridos simples son aldehídos o cetonas polihidroxilados (Figura de la derecha). Los monosacáridos con función aldehído se llaman aldosas (a la izquierda en la figura) y los monosacáridos con función cetona se llaman cetosas (a la derecha en la figura).
Según la longitud de la cadena carbonada se distingue entre aldo- y cetotriosas, aldoy cetotetrosas, aldo- y cetopentosas, aldo- y ceto hexosas, etc.
Con la excepción de la dihidroxiacetona, en todos los monosacáridos simples hay uno o varios carbonos asimétricos. En el caso más sencillo, el del gliceraldehído, hay un centro de asimetría, lo que origina dos conformaciones posibles: los isómeros D y L.
Para saber a qué serie pertenece cualquier monosacárido basta con representar su fórmula en proyección de Fischer y considerar la configuración del penúltimo carbono. La posición de su grupo OH a la derecha o a la izquierda determinará la serie D o L, respectivamente.
Todas las aldosas se consideran estructuralmente derivadas del D- y L- gliceraldehído y las cetosas se consideran estructuralmente derivadas de la D- y L- eritrulosa. No pueden derivar de la dihidroxiacetona porque ésta carece de carbonos asimétricos. La casi totalidad de los monosacáridos presentes en la Naturaleza pertenece a la serie D.
Los monosacáridos de la serie L son los isómeros especulares de sus homónimos de la serie D.
Cuando la molécula posee más de un carbono asimétrico aumenta el número de isómeros ópticos posibles. El número de isómeros ópticos posibles es 2n, siendo n el número de carbonos asimétricos. En este caso, no todos los isómeros ópticos son imágenes especulares entre sí y se pueden distinguir varios tipos de isómeros ópticos: • Cuando dos isómeros ópticos son imágenes especulares entre sí, se dice que son enantiómeros o enantiomorfos.
• Cuando dos isómeros ópticos no son imágenes especulares entre sí se dice que son diastereoisómeros.
• Cuando dos isómeros ópticos difieren en la configuración de un único átomo de carbono, se dice que son epímeros. La D-glucosa y la D-galactosa son epímeros porque sólo difieren en la configuración del carbono 4.
Aunque cada isómero puede ser nombrado inequívocamente por su nomenclatura sistemática indicando la configuración de cada carbono asimétrico (R o S), se suelen utilizar con más frecuencia los nombres vulgares de los monosacáridos.
CICLACIÓN: Las triosas y tetrosas no se suelen ciclar porque son cadenas carbonadas demasiado cortas, en cambio a partir de las pentosas la ciclación es factible, simplemente porque la longitud de la molécula lo permite y el producto resultante es relativamente estable, se forma un hemiacetal.
Los monosacáridos ciclados adoptan una forma similar al pirano o bien al furano, por ello se llaman piranosas o furanosas.
Enlace glucosídico: El enlace entre monosacáridos se llama ENLACE GLUCOSÍDICO y se produce al reaccionar dos grupos funcionales hidroxilo de dos monosacáridos, formando enlaces covalentes y desprenderse una molécula de H2O.
El mismo grupo puede reaccionar con grupos amino = enlaces N-glucosídicos Maltosa i Sacarosa POLISACÀRIDS Almidón: Amilopectina: 75% del almidón mas frecuente Amilosa: el arroz 50% Glucógeno: Cada 8 – 10 glucosas La fibra dietética contiene muchos derivados de los monosacàrids.
DISACARIDASA: Se llaman disacaridasas o disacarasas a las enzimas que se ocupan de romper los disacáridos en los monosacáridos que las forman.Para la digestion intestinal que pertenece al aparato digestivo.
Actv. Disacaridasa en yeyuno: Las microvellosidades de cada célula contienen multitud de disacaridasas y de proteínas transportadoras de glucosa de tipos GLUT2.
Las GLUT son proteinas de la membrana celular que facilitan el transporte de la glucosa.
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