Tema 2 (2017)

Apunte Catalán
Universidad Universidad de Barcelona (UB)
Grado Nutrición Humana y Dietética - 3º curso
Asignatura Fitoteràpia
Año del apunte 2017
Páginas 14
Fecha de subida 01/07/2017
Descargas 0
Subido por

Vista previa del texto

TEMA 2. PRINCIPALS GRUPS QUÍMICS DE PRINCIPIS ACTIUS PRINCIPIS ACTIUS DE LES DROGUES VEGETALS: Constituents químics responsables de la seva activitat farmacològica i dels seus efectes terapèutics.
METABOLISME PRIMARI I METABOLISME SECUNDARI: Metabolisme primari:    Essencial per a la vida Comú a totes les plantes Glúcids, Lípids, Pròtids (aa) Alguns productes que estan en la via de producció de biosíntesi es poden desviar a formar altres compostos com glúcids, lípids, pròtids.
Metabolisme secundari:     No essencial pels fenòmens vitals Restringit Protegeixen a les plantes d’alguns factors com la depredació Polifenols, alcaloides, terpens Diferents grups de plantes fabriquen diferents grups de compostos.
METABÒLITS PRIMARIS: Glúcids, Lípids i Pròtids.
GLÚCIDS:     Glúcids: substàncies constituïdes per monosacàrids Monosacàrids: unitats simples d’alcohols polihidroxilats, amb un grup aldehílic o cetònic. Polialcohols amb aldoses o cetoses Holòsids: combinacions de monosacàrids. Aldehids amb un carboxil, hidroxil substituts per un NH2. Només combinacions de monosacàrids.
Heteròsids: (=glicòsids). Combinacions d’un o més monosacàrids amb molècules no glucídiques. Quan combinem amb un monosacàrids amb una molècula que no és glucídica.
HOLÒSIDS: Combinacions formades únicament per monosacàrids units a través d’un àtom d’oxigen.
  Oligosacàrids: 2 – 10 monosacàrids (homogenis o heterogenis). Oligosacàrid heterogeni  la sacarosa (disacàrid) Polisacàrids: més de 10 monosacàrids (lineals i ramificats). Glucans molt conegut: glucosa. Dextrans  també són glucosa però són deu molècules de glucosa.
Glucans serveixen per ajudar al sistema immune. Glucosa: midó, cel·lulosa, dextrans,...
Heterogenis: gomes i mucílags.
Lineals (cadenes llargues, una darrere l’altre) o Ramificades. Les dues donen propietats diferents amb solubilitat d’aigua, per exemple.
Els lineals es solubilitzen més difícilment, perquè formen ponts d’hidrogen entre les cadenes (per tant, no entra aigua entre les cadenes i la molècula costa de dissoldre).
Ramificades: estructura globular. La capacitat de l’aigua per entrar dins és més fàcil. Els ramificats s’hidraten més fàcilment i formaran dissolucions viscoses més ràpidament.
També juga el pes molecular en aquest factor.
GOMES I MUCÍLAGS. CARACTERÍSTIQUES: - Polisacàrids heterogenis Insolubles en dissolvents orgànics Absorbeixen aigua, augment de volum (van creixent) Amb aigua formen dissolucions viscoses o masses gelatinoses GOMES I MUCÍLAGS. DIFERENCIACIÓ:  GOMES: o Substàncies patològiques (hi ha un mal tractament en un principi) o Exudats externs (se li provoca exudar a la goma) o Goma aràbiga, Goma guar (no és patològica, és fisiològica), Goma de tragacant  MUCÍLAGS: o Productes fisiològics o Continguts en les cèl·lules mucilaginoses o Agar – agar (alga), Glucomanà del kònjac (trisoma d’una planta) o Carragahen (alga) GOMES I MUCÍLAGS. APLICACIONS: - Emol·lients i protectors mecànics de la pell i mucoses Laxants formadors de massa Antidiarreics Immunoestimulants i antitumorals Tecnologia farmacèutica: emulgents, disgregants, aglutinants Microbiologia: medis de cultiu sòlids HETERÒSIDS  Definició i tipus: Resulten de la combinació d’un – OH d’una molècula glucídica amb una molècula no glucídica (aglicó), amb pèrdua d’aigua. La unió entre el monosacàrid i l’aglicó es fa a través d’un oxigen (O – Heteròsid  més abundant) C – Heteròsid (2n més abundant). La C– Heteròsid és la més difícil de separar, ja que és una unió carboni – carboni.
Acilat: el sucre està unit a un àcid.
LÍPIDS. DEFINIÓ I PROPIETATS: - Èsters d’àcids grassos i alcohols (depèn de l’alcohol, tindrem diferents tipus de lípids) Alguns són amides: esfingolípids Insolubles en aigua. Solubles en dissolvents orgànics.
Tipus: Glicèrids, Fosfolípids, Cèrids, Estèrids (l’alcohol és un esterol; lanolina es troba a la llana).
DERIVATS D’AMINOÀCIDS: 1) Metabolisme primari: a. Pèptids, polipèptids i proteïnes (enzims proteolítics, etc) 2) Metabolisme secundari: a. Alcaloides, Heteròsids cianogenètics, Glucosinolats, Altres: compostos sofrats de l’all ENZIMES PROTEOLÍTIQUES: - Papaina (Carina papaya L.) Bromelaina (pinya americana) (Ananas comosus L. Merrill) Indicacions: En deficiència en la secreció del suc gàstric. Tenen un rang de pH d’actuació bastant ampli. En la indústria alimentària, estoven aliments. En dissolucions per neteja de lentilles (on s’acumulen proteïnes que expulsen els ulls) POLIFENOLS. CLASSIFICACIÓ: 1r grup de metabolisme secundari.
- Fenols simples Àcids fenols Cumarines Flavonoides i substàncies afins - Lignans Tanins Derivats hidroxiantracènics ÀCIDS FENOLS. DEFINICIÓ I CLASSIFICACIÓ: Àcids arilcarboxílics o arilpropiònics amb 1 o més grups – OH sobre l’aril.
Té un grup fenòlic.
Arbutina n’és un exemple.
Fenols: tenen un anell aromàtic amb un grup hidroxil amb grups carboxílics.
ÀCIDS FENOLS. EXEMPLES: FENOLS SIMPLES I ÀCIDS FENOLS. EXEMPLES: Salicina: heteròsids en l’escorça de salze i es va dissenyar l’àcid acetilsalicínic (Aspirina).
Àcid rosmarínic: èster de l’àcid cafeic. Es troba en el romaní.
CUMARINES. ESTRUCTURA: Benzo – alfa – pirones: procedents de la ciclació dels àcids cis – o – cumàrics.
Melilot (Melilotus officinalis).
FLAVONOIDES I SUBSTÀNCIES AFINS. ESTRUCTURA: Exemple: Sophora japonica - Flavà: estructura bàsica de 3 anells. Es numeren amb A, B, C. Quan tenim un carbonil amb posició 4 tenim els flavonoides. Doble enllaç entre 2 i 3.
Polifenols derivats de la fenil – benzo – gamma – pirona o fenil – gamma – cromona Nucli estructural C6 – C3 – C6 Es troben lliures o en forma d’heteròsids (exemple: rutosí (flanovoide heteròsid) FLAVONOIDES. ESTRUCTURA I CLASSIFICACIÓ: FLAVONOIDES. PRINCIPALS ACCIONS FARMACOLÒGIQUES: - Protectora de la paret vascular Espasmolítica Diürètica Antiinflamatòria - Estrogènica Antimicrobiana Antifúngica Antioxidant Isoflavones: soja, trèbol vermell (problemes i símptomes de la menopausa) FLAVONOIDES. SUBSTÀNCIES AFINS: totes deriven del flavà.
Nucli estructural C6 – C3 – C6 sense grup carbonil en C4 (anell C).
Antocianes: Són catiònics. En forma d’heteròsids en medi ÀCID.
Catequines: formen oligomans o polímers que són les proantocianines.
Leucoantocianidines: formen oligomans o polímers que són les proantocianines.
FRUIT FRESC DE MIRTIL: tenen antocianòsids (0,5%) que es perden al dessecar.
- Regeneradors dels pigments de la retina (visió nocturna) Protectors de la paret vascular Antiagregants plaquetaris LIGNANS. ESTRUCTURA: Molècules resultants de la unió de dues unitats derivades de l’1 – fenil – propà.
Fenil propans que s’uneixen.
- Alcohol coniferílic Alcohol sinàpic FLAVANOLIGNANS. ESTRUCTURA: Molècules resultats de la unió d’un flavonoide amb una unitat derivada de l’1 – fenil – propà.
EXEMPLE: SILIMARINA: Barreja de flavanolignans formats per la unió, en diverses formes, d’una molècula d’alcohol coniferílic (C6 – C3) amb una del dihidroflavonol taxifolina. S’obté del fruit de card marià (Silybum marianum L.) i té activitat hepatoprotectora.
Els flavanolignans que és treuen dels fruits. Es fa servir amb gent amb problemes hepàtics (cirrosi).
TANINS. DEFINICIÓ: Substàncies polifenòliques, hidrosolubles, d’origen vegetal, de pes molecular entre 500 i 3.000, capaces de precipitar les proteïnes de les seves dissolucions aquoses. Exemple: Vaccinium macrocarpon (mirtil americà).Transformar la pell en cuir (tradicionalment). Tanaries (on es feia aquest procés). NO definició química, sinó d’ús. Vi ric en taní (astringència  sequedat; els tanins precipiten en la saliva i la saliva perd propietats lubricants).
DOS grups de tanins: - - Hidrolitzables (tanins gàl·lics): Esters de la glucosa o altres monosacàrids amb àcids fenols, principalment àcid gàl·lic i derivats. Un sucre (glucosa) té els seus hidroxils esterificats amb àcid gàl·lic o derivats. La unió es a través d’un oxigen de tipus èster. Molècules fàcils d’hidrolitzar. Exemple: Àcid tànic (taní hidrolitzable) N = 0, 1, 2.
Condensats (tanins catèquics, proantocianidines): Oligòmers de 2 a 10 unitats flavàniques, particularment catequines i leucoantocianidines. Unió d’unitats de catequines. Enllaç carboni – carboni (a vegades pot haverhi un segon enllaç).
TANINS. INTERÈS TERAPÈUTIC: Els tanins són astringents, gràcies a la capacitat de combinar-se amb macromolècules.
  Via externa: cremades, dermatosis i hemorràgies Via interna: antidiarreics, antisèptics i antídots en intoxicacions per alcaloides.
DERIVATS HIDROXIANTRACÈNICS. ESTRUCTURA I CLASSIFICACIÓ: Heteròsids amb una o més molècules de sucre unides a un aglicó derivat de l’antracè, amb l’anell central més o menys oxidat. Tenen activitat laxant.
TERPENOIDES: Substàncies naturals amb estructura formada per unió d’un nombre sencer d’unitats d’isoprè  Nucli estructural amb un nombre de C múltiple de 5. 2 – metil butadiè.
- Camamilla Cànem indià Ginkgo (funció cognitiva) Castanyer d’Índia (ornamental, circulació venosa) Digital purpúria esquerra: tipus de terpens més interessants.
Grups de terpens amb interès terapèutic (dreta) Dos isoprens (monoterpens) 3 unitats isoprens (sesquiterpens) OLIS ESSENCIALS: barreges complexes d’origen vegetal, constituïdes per un nombre variable de substàncies orgàniques volàtils, que generalment s’obtenen per destil·lació en corrent de vapor d’aigua.
OLIS ESSENCIALS. PROPIETATS: - - - - Líquids (obtinguts per destil·lació). Si els guardem a 4ºC es solidifiquen o Oli essencial de l’anís té com a component majoritari el trans-anetol (90% del total de l’oli essencial d’anís. Solidifica a 21ºC; si té poc anetol solidificarà a temperatura més baixa. Marcador de qualitat  anetol (assaig de control de qualitat) Transparents (transparència  bona qualitat. No terbolències  rebutjar si hi ha).
Incolors o color dèbil (color groguenc, ataronjat pàl·lid). Color intens fort  ja fa anys que s’ha destil·lat o que s’ha conservat en males condicions i s’ha oxidat.
o Flors de la camamilla comuna  blau fosc intens.
Densitat inferior a 1 (oli essencial menys dens que l’aigua en general). Hi ha d’altres en canvi, que són més densos que l’aigua (el clau d’espècie  una flor abans d’obrir-se  aquests claus tenen un 20% d’oli essencial, més dens que l’aigua).
Insolubles en aigua (lipòfils, immiscibles). Aigua  polar. Oli essencial  lipòfil.
- Solubles en dissolvents orgànics, alcohol i olis fixos Inflamables Índex de refracció elevat (paràmetres físics per control de qualitat) Poder rotatori OLIS ESSENCIALS. COMPOSICIÓ: Terpens: volàtils. Les que estan entre parèntesis no són tant freqüents.
OLIS ESSENCIALS. COMPOSICIÓ: MONOTERPENS  Mircè: no oxigen. Hidrocarbur. Cadena oberta  Hi ha alguns amb estructura cíclica, bicíclica.
 Ètec: eucaliptol  Timol: fenol, hidroxil + benzè (monoterpènic). Volàtil.
Component de la farigola.
 Èsters: acetat de mentil (menta).
 Farnesè: estructura oberta.
 Hidrocarbur: cariofil·lè  Color blau en camamilla o absenta (camazulè  es forma durant la destil·lació), té activitat farmacològica.
OLIS ESSENCIALS. COMPOSICIÓ: Les de dalt: senzilles, lineals, determinades olors (alcohol de fulles  aroma herba verda intensa; hexenol (afruitada intensa, olor a gerds), disulfur d’al·lil (producte volàtil de l’all triturat).
Vanil·lina: vainilla. C6 – C1 C6 – C3 (benzè amb una cadena lateral de 3 carbonis) Eugenol: component principal oli essencial del clau.
Trans – Anetol: Anís Aldehid cinnàmic: Canyella.
Existeixen quimiotipus: en una mateixa vegetal, podem trobar plantes amb olors diferents, olis essencials amb diferent composició. La farigola vulgar: Thymus vulgaris, té plantes amb diferents composicions genètiques (diferents olis, no totes tindran la mateixa activitat farmacològica).
OLIS ESSENCIALS. INTERÈS INDUSTRIAL: - Indústria farmacèutica Indústria alimentària Indústria licorera - Perfumeria i cosmètica Detergents OLIS ESSENCIALS. ACCIONS FARMACOLÒGIQUES: - Antibacteriana Antifúngica Antiviral Expectorant (tos) Espasmolítica (activitat bacteriana) Carminativa (facilita la eliminació de gasos i espasmes; comí) Colerètica / colagoga (incrementa la producció de bilis) Sedant (oli de la valeriana), flor de taronger Estimulant del SNC (oli essencial dels cítrics) Analgèsica (el del clau) Antiinflamatòria Rubefaent (productes que es posen en una zona dolorida del cos, vasodilatador, escalfor, redueixen el dolor).
Oli de romà, càmfora,...
Antiparasitària ÚS TERAPÈUTIC DELS OLIS ESSENCIALS. PRINCIPALS ÀREES D’APLICACIÓ: - Sistema nerviós central (SNC) Aparell respiratori Aparell digestiu - Dolor reumàtic / muscular Afeccions de pell i mucoses IRIDOIDES. ESTRUCTURA: Monoterpens amb nucli tetrahidro ciclopenta – [c] – pirane (anell hexagonal amb oxigen).
No insaturacions. Amb el ciclopentà adossat.
En sentit ampli, també inclouen els secoiridoides (amb l’anell ciclopentànic obert a 7, 8)  pot desorientar. Però són iridoides igualment.
10 àtoms de carboni (monoterpens) EXEMPLES:   Fulla d’olivera: activitat antihipertensió. Principal component: Oleuropeòsid (iridoide). Amarga.
Arrel de genciana: gust amarg (estimulant de la gana i ajuda a la digestió). Genciopicròsid (secoiriodide). S’ha obert l’enllaç 7 i 8. Amb anell lactònid.
LACTONES SESQUITERPÈNIQUES. EXEMPLES:    Fulla de ginkgo: El bilobàlid Fulla i summitat florida d’absenta: tenen lactones amargues (absintina). Absenta: digestiu i estimulant de la gana (amarga) Camamilla: Matricina (no blava, no té activitat farmacològica), però origina el precursor camazolè (producte blau, sí efecte farmacològic).
DITERPENS: GINKGÒL·LIDS DE LA FULLA DE GINKGO.
  20 àtoms.
esteriòsids i són diterpens amb interès edulcorant.
SAPONINES. CARACTERÍSTIQUES:      Poder espumant: tensioactius naturals (redueixen la tensió superficial de l’aigua) Propietats hemolítiques (si injectem les saponines en sang directament en sang provoquen la mort i són tòxiques) Tòxiques per animals de sang freda O – Heteròsids: Saponòsids (activitat glucídica) 30 àtoms de carboni: triterpens (dins del grup són les saponines). Sapo – (recorda al gust, amb aigua formen una espuma estable i persistent).
SAPONINES. CLASSIFICACIÓ:   30 àtoms de carboni: triterpèniques o Pentacícliques: Oleanà  arrel de regalèssia o Tetracícliques: Dammarà  arrel de ginseng Esteroidals (han perdut 3 àtoms de carboni  27 carbonis) o Espirostà (esquelet)  rizoma de rusc (saponines esteroïdals, tractament de la circulació venosa) SAPONINES. EXEMPLE: Saponina majoritària: Glizirricina (=àcid glicirrízic, àcid glicirrizínic). Gust dolç (més que el sucre) SAPONINES. ACTIVITATS I USOS:   Triterpèniques / esteroïdals: o Protectora de la paret venosa o Antiinflamatòria o Antiedematosa o Expectorant o Diürètica o Adaptògena Esteroïdals: Obtenció de fàrmacs esteroïdals.
SAPONINES. ACTIVITATS I USOS:  Alimentació: o Algunes poden actuar com antinutrients dificultant l’absorció de ferro, vitamines, etc o Moltes són amargues, especialment quan es troben en forma d’heteròsid o Algunes són edulcorants: Glizirricina o Agents espumants i emulsionants: elaboració de begudes refrescants, productes làctics, maioneses,...
(saponines de l’escorça de Quillaja saponària, es cultiva a sud america) HETERÒSIDS CARDIOTÒNICS. ESTRUCTURA: Nucli triterpènic.
  Pentagonal: cardenòlids (heteròsids, en el C3 es queda unida una cadena de sucre (desoxi)) Hexagonal: bufadienòlids (bufo-; es van aïllar de la pell de gripaus) DIGOXINA: digoxigenina: HETERÒSIDS CARDIOTÒNICS. ACCIÓ I UTILITZACIÓ:    Activitat cardiotònica (inotròpica), augmenten la força de contracció del miocardi Usat en insuficiència cardíaca Marge terapèutic estret Toxicitat:    Alteracions del ritme Extrasístoles i fibril·lació ventricular Aturada cardíaca Exemple: Didalera purpúria (Digitalis purpurea) ALCALOIDES: ALCALOIDES. CARACTERÍSTIQUES:      Substàncies orgàniques nitrogenades Caràcter BÀSIC (al tenir nitrogen) Amb reaccions comunes de precipitació Generalment molt actives, molt potents  tòxics!!! De gran diversitat estructural El nitrogen dels alcaloides: pot estar en un anell (heterocíclic) o en una cadena lateral (no heterocíclic; menys freqüent).
En un nitrogen + carbonil = amida (no bàsic). Exemple: Colquicina (neutre) Tipus amino: sí caràcter bàsic.
Nicotina del tabac: combina dos nuclis. Bàsic.
Alcaloide. No oxigenat (són volàtils) Tropà: pot donar lloc al tropanol (amb alfa, activitat anticolinèrgica) o al pseudotropanol (amb beta, exemple: cocaïna) Emetina: a dosis altes  provoca el vòmit (en cas d’intoxicacions s’utilitza) Boldina: fulla de Boldo. Efecte Colerètic i Colegog.
Alcaloides amb molts anells. Més complexes. Provenen de l’indol.
Reserpina: antitumoral.
Xantina: deriva la cafeïna.
Alcaloides amb una part de l’estructura terpènica (estructura mixta).
   Aconitina Solasodina Solanidina ALCALOIDES. SOLUBILITAT: ...

Comprar Previsualizar