4. Grups funcionals i classes de compostos orgànics (2015)

Apunte Catalán
Universidad Universidad de Lleida (UdL)
Grado Medicina - 1º curso
Asignatura Bases moleculars de la vida
Año del apunte 2015
Páginas 6
Fecha de subida 13/09/2017
Descargas 1
Subido por

Vista previa del texto

TEMA 4. GRUPS FUNCIONALS I CLASSES DE COMPOSTOS ORGÀNICS GRUPS FUNCIONALS AMB ENLLAÇOS SENZILLS GRUP HIDROXIL (-OH). ALCOHOLS Punt fusió i punt ebullició: De nou, a mesura que augmenta el nombre d’àtoms de carboni, els punts de fusió i ebullició augmenten.
Si es comparen amb els punts dels alcans, els quals comencen a “-1xx”, aquests s’inicien a +64,7. Aquesta diferència es deu a la possibilitat de formar ponts d’hidrogen.
Reactivitat: - Oxidació: o Alcohol primari  aldehid  àcid o Alcohol secundari  cetona ( si continua es produeix ruptura de la molècula).
- Condensació: o Alcohol i una substància (R) dóna lloc a que la molècula quedi unida a l’alcohol (èter).
- Deshidratació: o El grup hidroxil s’uneix a un H (s’elimina H2O) i dóna lloc a un alquè.
o Molts tenen més grups funcionals. Si en té 2 dóna lloc a èters cíclics (epòxids  quan són cicles de 3).
- Esterificació: o Alcohol + àcid  èster + aigua - La solubilitat dels alcohols va disminuint a mesura que la mida de la molècula augmenta.
GRUP ÈTER Punt fusió i punt ebullició: Respecte als hidrocarburs, el punt d’ebullició és més elevat.
Respecte als alcohols, és molt més baix (no formen ponts d’hidrogen, són químicament més volàtils, però no tant com els hidrocarburs).
Solubilitat: amb l’aigua formen ponts d’hidrogen (és a dir, són solubles). La solubilitat disminueix a mesura que augmenta el nombre de carbonis.
GRUP PERÒXID (-O-O-) Tenen rellevància biològica perquè tenen un radical lliure (quan es trenca l’enllaç queden 2 radicals lliures)  per això són molt reactius. (“·”=radical lliure) Quan es formen  moment d’iniciació. A partir d’aquí es produeix una cascada de reaccions (propagació i termini). S’acaba quan es troben dos radicals lliures i s’aparellen.
GRUP AMÍ (-NH). AMINES - Amina primària Amina secundària Amina terciària Sal d’amoni quaternària R-NH2 R2-NH R3-N R4-NZ- Les amines primària i la secundària poden formar ponts d’hidrogen entre elles i amb l’aigua.
La sal d’amoni quaternària com que té un parell d’electrons lliures els pot compartir i, per tant, formar enllaços covalents datius.
Es consideren els anàlegs dels alcohols amb el N.
Reactivitat: - Oxidació (medi aquós): nucleòfil + electròfil (H3O+)  sals amoni + H2O - Alquilació: o Primàries secundàries o Secundàries + alquil  terciàries o Terciàries sals quaternàries - Acilació: o Acil  deriva dels àcids carboxílics o Amina + acil  amida o Les amines terciàries no reaccionen.
- Reaccions amb grups carbonils (propi d’aldehids o cetones): o Amina + aldehid  aldimina o Amina + cetona  cetimina o Imines = bases de schiff GRUP TIOL, SULFHIDRIL (-SH) TIOLS, MERCAPTANS: Es comporta com els alcohols.
Reactivitat: - Oxidació: és la reacció més comú. Ho fan de manera “especial”: dues molècules que presenten grups sulfil s’uneixen establint una unió entre els dos S (pont sulfat).
- Generació de radicals lliures: o Experimenta una ruptura i genera un radical lliure GRUP TIOÈTER Anàleg èters (Tioèter, sulfur) -S- GRUP DITIOL Generat per oxidació -S-S(Ditiol, disulfur) - Reducció: es torna a generar el tiol.
GRUPS FUNCIONALS AMB ENLLAÇOS MÚLTIPLES COMPOSTOS CARBONÍLICS (>C=O) ALDEHIDS I CETONES - ALDEHIDS No formen ponts d’hidrogen entre ells mateixos, per això els punts de fusió i ebullició són més baixos.
- CETONES Tampoc poden formar ponts d’hidrogen, i de nou tenen punts de fusió i ebullició baixos.
Tant els aldehids com les cetones poden formar ponts d’hidrogen amb l’aigua (són relativament solubles en aigua).
Reactivitat: - Reducció: o Aldehid  alcohol primari o Cetona  alcohol secundari - Addició: o D’alcohols:  Aldehid  hemiacetal  acetal  Cetona  hemiacetal  cetol o D’amoníac o amines primàries:  Aldehid + amoníac  aldimina  Cetona + amoníac  cetimina  Aldehid/cetona + amina primària  aldimina / cetimina - Condensació: o Aldehid + aldehid  (-H2O)  aldehids units per doble enllaç entre carbonis.
Cetona + cetona  (-H2O)  cetones unides per doble enllaç entre carbonis.
Dismutació: procés d’oxidació reducció (la mateixa molècula pot oxidar-se o reduir-se). Ho fa a expenses de dues molècules (una s’oxida i l’altra es redueix).
Aldehid  reducció  alcohol Aldehid  oxidació  àcid o - ÀCIDS CARBOXÍLICS Punt de fusió i punt d’ebullició: Els punts són alts. Formen ponts d’hidrogen entre si, però, a més, es poden unir a altres molècules d’àcid carboxílic i formar dos ponts d’hidrogen (ponts d’hidrogen dobles)  les molècules estan molt més retingudes.
A mesura que augmenten el nombre de carbonis i hidrògens (major mida molecular), caldria molta energia i es descomponen (es descarboxilen)  deixen de ser àcids i es converteixen en hidrocarburs.
A mesura que augmenta la mida, perden la solubilitat (d’aquí el nom d’àcids grassos).
Reactivitat: - Reducció: o Àcid carboxílic  aldehid  alcohol primari - Descarboxilació: o Àcid carboxílic  hidrocarbur + CO2 o Pot succeir a causa de l’augment de temperatura - Esterificació: o Àcid + alcohol  èster + aigua - Condensació: o 2 àcids carboxílics  anhídrid (dos grups carbonil units a través d’un O).
o El més freqüent es trobar-los en forma cíclica (àcid dicarboxílic  anídric cíclic).
- Formació amides: o Àcid carboxílic + amoníac  amida primària o Àcid carboxílic + amina primària  amida secundària (monosubstituida) o Àcid carboxílic + amina secundària  amida terciària (disubstituida) ÈSTERS Els àcids carboxílics poden substituir l’hidrogen per un metall  sals inorgàniques d’àcids orgànics. Els èsters són les sals orgàniques dels àcids orgànics (es substitueix per un radical enlloc de per un metall).
Reactivitat: - Hidròlisi: o Èster + aigua  àcid + alcohol (inversa a la r. Esterificació) - Saponificació: o Èster + base  sal metàl·lica (sabó) + alcohol o És la substitució del grup R de l’èster per un metall - Amonòlisi: o amoníac amida primària o Èster + amina primària  amida secundària o amina secundària amida terciària - Transesterificació: o Èster + alcohol  ester + alcohol LACTONES (ÈSTERS CÍCLICS) Les lactones són èsters que, quan se’ls elimina una molècula d’aigua es ciclen.
Segons la posició del carboni on està unit el grup OH (distància al grup carboxil), distingim entre: - γ- hidroxibutanoic / γ-hidroxiàcid  - H2O  γ-lactona (cicle de 5, 4C + 1 O) - β-hidroxipropanoic / β -hidroxiàcid  - H2O  β-lactona - α- hidroxibutanoic/ α -hidroxiàcid  H2O  α- lactona La lletra ens dóna una idea de la mida de la molècula.
AMIDES Reactivitat: - Hidròlisi: o Amida  àcid + amina - Deshidratació: o Amida  Nitril - Reducció: o Amida  amina primària LACTAMES (AMIDES CÍCLIQUES) γ -lactama γ - aminoàcid (NH2 a 3C del C=O)  - H2O γ –butirolactama (cicle de 5 (4C+N)) IMIDES Dos grups carbonils units per un grup amí.
Imida lineal O O - C – NH – C - Imida cíclica O NH C O C ALTRES COMPOSTOS AMB GRUP CARBONIL O HO - C – OH(àcid carbònic) Urea (amida) Família de les urees (amides de l’àcid carbàmic) O NH2 – C – OH (àcid carbàmic, aminoàcid) Uretà (carbamat d’etil) (èster) Família dels uretans (esters de l’àcid carbàmic) COMPOSTOS AMB DOBLE ENLLAÇ ENTRE C I N IMINES O BASES DE SCHIFF Són compostos amb doble enllaç entre el C i el N.
Les imines poden ser: - Aldimines o S’afegeix un doble enllaç amb N entre el C i H  grup carbonil (aldehid/cetona) + amoníac - Cetimines o S’afegeix un doble enllaç amb N entre el C i R  grup carbonil (aldehid/cetona) + amina primària ...

Comprar Previsualizar