Formulació Orgànica (2014)

Apunte Catalán
Universidad Universidad Politécnica de Cataluña (UPC)
Grado Ingeniería de Diseño Industrial y Desarrollo del Producto - 1º curso
Asignatura Química
Año del apunte 2014
Páginas 37
Fecha de subida 08/08/2014
Descargas 0
Subido por

Vista previa del texto

TEMA 4. Compostos Orgànics QUÍMICA Referència bàsica: W.R. Peterson “Introducción a la nomenclatura de las sustancias químicas”, ed. Reverté, 2ª Edición Barcelona 2011.
1 1. PRINCIPIS DE FORMULACIÓ I NOMENCLATURA DE QUÍMICA ORGÀNICA. (I) HIDROCARBURS.......................................................................................................................4 1.1. Introducció. .......................................................................................................................4 1.2. Alcans. ..............................................................................................................................5 1.2.1. Alcans lineals.............................................................................................................5 1.2.2. Alcans Ramificats ......................................................................................................6 1.2.3. Cicloalcans. ...............................................................................................................8 1.3 Alquens..............................................................................................................................8 1.3.1. Radicals divalents .....................................................................................................8 1.4. Alquins ..............................................................................................................................9 1.5. Hidrocarburs insaturats mixtes ........................................................................................9 1.5.1. Radicals amb dobles i triples enllaços. .....................................................................9 1.6. Hidrocarburs aromàtics o arens.....................................................................................10 1.6.1. Arens monocíclics ...................................................................................................10 2. PRINCIPIS DE FORMULACIÓ I NOMENCLATURA DE QUÍMICA ORGÀNICA. (II) ISOMERIA.................................................................................................................................13 2.1. Introducció. Tipus d’isomeries. ......................................................................................13 2.2. Isòmers de funció. ..........................................................................................................13 2.3. Isòmers d’esquelet. ........................................................................................................14 2.4. Isòmers de posició. ........................................................................................................14 2.5. Isòmers geomètrics ........................................................................................................14 2.5.1. Isomeria geomètrica als dobles enllaços ................................................................14 2.5.2. Isomeria geomètrica als cicles. ...............................................................................15 2.6. Isòmers òptics ................................................................................................................15 3. PRINCIPIS DE FORMULACIÓ I NOMENCLATURA DE QUÍMICA ORGÀNICA. (III) GRUPS FUNCIONALS.............................................................................................................18 3.1. Introducció als grups funcionals ....................................................................................18 3.2. Llista de grups funcionals més importants ....................................................................18 3.3. Normativa addicional de nomenclatura: Ordre de preferència per la elecció de grup principal. ................................................................................................................................22 4. PRINCIPIS DE FORMULACIÓ I NOMENCLATURA DE QUÍMICA ORGÀNICA. (IV) GRUPS OXIGENATS I HALOGENATS...................................................................................23 4.1. Els alcohols. La nomenclatura sistemàtica. ..................................................................23 4.1.1. Nomenclatura i formulació ......................................................................................23 4.1.2. Radicals, grups secundaris i derivats. ....................................................................23 4.1.3. Alcohols aromàtics: fenols. .....................................................................................24 4.2. Àcids carboxílics. Arrels tradicionals. ............................................................................24 4.2.1. Radicals, grups secundaris i derivats. Sals. ...........................................................25 4.3. Derivats halogenats. Grups no prioritaris. .....................................................................26 4.4. Èters, aldehids i cetones ................................................................................................26 4.4.1. Èters. .......................................................................................................................26 4.4.2. Aldehids. ..................................................................................................................27 4.4.3. Cetones ...................................................................................................................27 4.5. Derivats dels àcids: esters, anhidrids i halurs d’àcid. ....................................................28 4.5.1. Esters.......................................................................................................................28 4.5.2. Anhídrids. ................................................................................................................30 4.5.3. Halurs d’àcid. ...........................................................................................................30 4.6. Compostos C=O amb N. Amides. .................................................................................31 4.6.1. Amides primàries.....................................................................................................31 4.6.2. Amides secundàries i terciàries. .............................................................................31 2 5. PRINCIPIS DE FORMULACIÓ I NOMENCLATURA DE QUÍMICA ORGÀNICA. (V) ALTRES GRUPS. .....................................................................................................................33 5.1. Compostos amb nitrogen. ..............................................................................................33 5.1.1. Amines. ....................................................................................................................33 5.1.2. Sals d’amoni. ...........................................................................................................34 5.1.3. Hidrazines................................................................................................................34 5.1.4. Nitrils o cianurs. .......................................................................................................35 5.1.5. Nitroderivats. ...........................................................................................................35 5.2. Compostos amb sofre. ...................................................................................................36 5.2.1. Tiols .........................................................................................................................36 5.2.2. Àcids sulfònics. ........................................................................................................37 5.2.3. Sulfonamides...........................................................................................................37 3 1. PRINCIPIS DE FORMULACIÓ I NOMENCLATURA DE QUÍMICA ORGÀNICA. (I) HIDROCARBURS.
1.1. Introducció.
Formulació i nomenclatura: tradicional i IUPAC (Unió Internacional de Química Pura i Aplicada).
Hidrocarburs: compostos formats per C i H.
HIDROCARBURS Hidrocarburs saturats: alcans.
Hidrocarburs alquens i alquins.
insaturats: HIDROCARBURS ALIFÀTICS HIDROCARBURS AROMÀTICS ALCANS ALQUENS ALQUINS LINEALS RAMIFICATS CÍCLICS Estructura: lineals, ramificats i cíclics.
Lineals CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 Cíclics CH2 CH2 CH2 CH2 Ramificats CH3 CH CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 4 Hidrocarburs aromàtics.
1.2. Alcans.
1.2.1. Alcans lineals.
Nom: arrel numèrica (nombre de carbonis) i sufix –à.
Fórmula condensada: CnH2n+2 Nº C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 30 40 50 100 Fórmula CH4 CH3-CH3 CH3-CH2-CH3 CH3-(CH2)2-CH3 CH3-(CH2)3-CH3 CH3-(CH2)4-CH3 CH3-(CH2)5-CH3 CH3-(CH2)6-CH3 CH3-(CH2)7-CH3 CH3-(CH2)8-CH3 CH3-(CH2)9-CH3 CH3-(CH2)10-CH3 CH3-(CH2)11-CH3 CH3-(CH2)12-CH3 CH3-(CH2)13-CH3 CH3-(CH2)14-CH3 CH3-(CH2)15-CH3 CH3-(CH2)16-CH3 CH3-(CH2)17-CH3 CH3-(CH2)18-CH3 CH3-(CH2)19-CH3 CH3-(CH2)20-CH3 CH3-(CH2)21-CH3 CH3-(CH2)28-CH3 CH3-(CH2)38-CH3 CH3-(CH2)48-CH3 CH3-(CH2)98-CH3 Nom metà età propà butà pentà hexà heptà octà nonà decà undecà dodecà tridecà tetradecà pentadecà hexadecà heptadecà octadecà nonadecà eicosà heneicosà docosà tricosà triacontà tetracontà pentacontà hectà Teb (ºC) -161 -88 -42 0.6 36 69 98 126 150 174 194.5 214.5 234 252.5 270.5 287.5 303 317 330 Tf (ºC) -184 -183 -188 -138 -130 -94 -91 -57 -54 -30 -25.6 -9.6 -6.2 5.5 10 18 22.5 28 32 36.7 Estat gas líquid sòlid Estructures molt poc polars i forces de London dèbils. Propietats físiques força dependents de la massa.
5 1.2.2. Alcans Ramificats Radicals alquil: arrel numèrica (nombre de carbonis) i sufix –il.
CH3- metil CH3-CH2- etil CH3-(CH2)2- propil CH3-(CH2)3- butil etc.
Alcans ramificats. Cadena principal i cadenes secundàries o ramificacions. Numeració dels carbonis: fites o números locatius.
Cadena principal: 1.
Més carbonis.
2.
Més ramificacions.
3.
Fites més baixes.
Nomenclatura: [fita]-[radical][cadena principal] [fita],...,[fita]-[prefix numèric][radical]-[fita]-[radical][cadena principal] Radicals per ordre alfabètic (sense considerar el prefix numèric).
Exemples: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH(CH3)-CH3 2-metilheptà CH3-C(CH3)2-CH2-CH(CH3)-CH3 2,2,4-trimetilpentà 6 CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH CH CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH3 4,5-dietil-3-metil-7-propilundecà CH2 CH2 CH3 Radicals complexos. Nomenclatura igual que cadenes principals amb aquestes diferències:  Numeració fites iniciada al lligam a la cadena principal.
 Acabament sufix –il.
 A l’integrar el mot en el nom de la substància cal posar-lo entre parèntesis.
Exemples: 5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3-metilnonà ??? Existeixen prefixes admesos per la IUPAC que faciliten la nomenclatura dels radicals ramificats:  Iso- : estructura final del radical -CH(CH3)2. També s’utilitza per compostos sencers.
(CH3)2CH-CH3 metilpropà o isobutà (CH3)2CH-CH2-CH3 metilbutà o isopentà (CH3)2CH-CH2-CH2-CH2- 2-metilpentil o isohexil  Neo- : estructura final del radical -CH(CH3)3. També s’utilitza per compostos sencers.
C(CH3)3-CH2C(CH3)3-CH2-CH3  Sec- : estructura inicial del radical -CH(CH3)-R. (Secundari) CH3-CH2-CH(CH3) dimetilpropil o neopentil 2,2-dimetilbutà o neohexà 1-metilpropil o sec-butil Terc- : estructura inicial del radical -C(CH3)2-R. (Terciari) CH3 CH CH3 CH3 C CH3 CH3 CH3 CH R CH3 C CH3 R 7 CH3-CH2-C(CH3)2CH3-C(CH3)2- 1,1-dimetilpropil o terc-pentil 1,1-dimetiletil o terc-butil 1.2.3. Cicloalcans.
Nom: ciclo[arrel numèrica]à Ciclopentà Ciclopropà Ciclohexà Ciclobutà CH3 CH3 1-etil-2,4-dimetilciclopentà CH2 CH3 3-metil-1-(2-metilciclobutil)hexà 1.3 Alquens Cadena principal: la que tingui més insaturacions. Fites baixes per les insaturacions.
Nom: [fita 1er C doble enllaç]-[arrel numèrica]è o [fita],[fita]-[arrel numèrica]diè etc.
CH2=CH2 CH3-CH=CH2 CH3-CH2-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3 CH2=CH-CH=CH2 etè (etilè) propè 1-butè 2-butè 1,3-butadiè 1.3.1. Radicals divalents Nom: sufix –ilen -CH2- metilen (o CH2=) -CH2-CH2- etilen -CH2-CH2-CH2- trimetilen, etc.
8 1.4. Alquins Nom: [fita 1er C doble enllaç]-[arrel numèrica]i o [fita],[fita]-[arrel numèrica]dií etc.
CHCH CH3-CHCH CH3-CH2-CHCH CH3-CC-CH3 CHC-CCH acetilè (etí) propí 1-butí 2-butí 1,3-butadií 1.5. Hidrocarburs insaturats mixtes Cadena Principal: - major número de insaturacions.
- major número de àtoms de carboni.
- major número de dobles enllaços.
- fites baixes per les insaturacions,.
- dobles enllaços.
Nom: igual que els casos anteriors amb acabament –en-[fita]-í HCC-CH2-CH2-CH=CH-CCH 3-octen-1,7-dií CH3-CC-CH2-CH=CH-CH=CH-CH2-CH3 5,7-decadien-2-í CH2=CH-CCH 1-buten-3-í (no 3-buten-1-í) CH2=CH-CH=CH-CH2-CC-C(CH2-CH3)=CH2 8-etil-1,3,8-nonatrien-6-í (no 2-etil-1,6,8-nonatrien-3-ino) CH3-CH2-CH=C(CH3)-CC-CC-C(CH3)2-CH3 4,9,9-trimetil-3-decaen-5,7-dií (no 2,2,7-trimetil-3-decaen-3,5-dií) 1.5.1. Radicals amb dobles i triples enllaços.
CH2= o –CH2CH2=CHCH2=CH-CH2CH3-CH=CHCH3-CH=CH-CH=CH-CH- metilè vinil (etenil) al·lil (2-propenil) 1-propenil 2,4-hexadienil CHCCH3-CHCCH3-CH2-CHCCH3-CC-CHCH3-CC-CC-CH2- etinil 1-propinil 1-butinil 2-butinil 2,4-hexadiinil CH2=CH-CC-CH2-CH=CH-CH2- 2,7-octadien-5-inil 9 1.6. Hidrocarburs aromàtics o arens Tots reben noms específics.
Benzè Naftalè Bifenil Fenantrè Antracè Indè Cal fer palès que el radical format pel benzè s’anomena fenil i el radical fenilmetilè s’anomena benzil.
CH2 1.6.1. Arens monocíclics Derivats del Benzè. Monosubstituïts.
CH2 CH3 CH3 Toluè CH CH3 CH CH3 Etilbenzè CH2 Estirè Cumè o Isopropilbenzè Disubstituïts. Prefixes o- (orto: 1,2), m- (meta: 1,3) i p- (para: 1,4).
CH3 CH3 CH3 o-xilè CH3 CH3 CH CH3 CH3 m-xilè CH2 CH3 CH3 1-etil-3-metilbenzè p-etilmetilbenzè p-xilè CH3 o-cimè CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 1-etil-2-metilbenzè o-etilmetilbenzè CH3 1-etil-2-propilbenzè o-etilpropilbenzè 10 Polisubstituïts.
CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 1-etil-2-metil-4-propilbenzè Mesitilè Altres derivats aromàtics. Numeració dels carbonis de naftalè, antracè, fenantrè i indè.
Posicions  (1,4,5,8) i  (2,3,6,7) pels naftalens monosubstituïts.
3 8 1 7 2 7 6 3 6 5 4 CH3 8 5 9 10 1 4 2 6 5 2 4 1 3 7 8 9 7 6 1 2 5 10 4 3 2-metilnaftalè o -metilnaftalè Resum propietats físiques dels hidrocarburs aromàtics: Nom Benzè Toluè o-Xilè m-Xilè p-Xilè Naftalè Antracè Fenantrè Tfus (ºC) 6 -95 -27 -54 13 80 218 101 Teb (ºC) 80 111 144 139 138 218 342 340 Solubilitat Insolubles en aigua, miscibles entre si.
Els hidrocarburs en les fragàncies i aromes.
Limoneno Cariofileno (esencia de clavo) 11 La complexitat dels hidrocarburs: els fullerens.
12 2. PRINCIPIS DE FORMULACIÓ I NOMENCLATURA DE QUÍMICA ORGÀNICA. (II) ISOMERIA.
2.1. Introducció. Tipus d’isomeries.
Isòmers: compostos diferents amb igual fórmula molecular.
Nom Butà Pentà Hexà Heptà Octà Nonà Decà Eicosà Triacontà Fórmula C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 C20H42 C30H62 Isòmers 2 3 5 9 18 35 75 366.319 4.111.846.763 Tipus d’Isomeries: DE FUNCIÓ ESTRUCTURAL D'ESQUELET DE POSICIÓ ISOMERIA GEOMÈTRICA ESTEREOISOMERIA ÒPTICA 2.2. Isòmers de funció.
Isòmers amb grups diferents.
C3H6O i C5H8 : CH3 C CH3 CH2 CH O Isòmers de funció CH2 OH CH3 C CH2 CH C CH2 CH3 CH2 CH CH2 Isòmers de funció 13 2.3. Isòmers d’esquelet.
Isòmers amb cadenes diferents.
CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH CH3 Isòmers de cadena o esquelet 2.4. Isòmers de posició.
Isòmers amb la mateixa funció a diferent lloc.
CH3 CH2 CH2 CH CH CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH CH3 Isòmers de posició 2.5. Isòmers geomètrics Enllaços amb el gir impedit: dobles enllaços, triples enllaços i cicles. Triple enllaç simètric respecte a l’eix de la molècula: no te isòmers.
2.5.1. Isomeria geomètrica als dobles enllaços Nomenclatures: cis-trans i Z-E (zusammen-entgegen).
Cis: substituients iguals en el mateix costat. Trans: substituients iguals en diferent costat.
Z: substituients importants en el mateix costat. E: substituients importants en diferent costat.
Criteri de preferència: nombre atòmic dels àtoms substituients.
14 2.5.2. Isomeria geomètrica als cicles.
cis-1,2-dimethylcyclohexà trans-1,2-dimethylcyclohexà cis-1,3-dimethylcyclohexà trans-1,3-dimethylcyclohexà cis-1,4-dimethylcyclohexà trans-1,4-dimethylcyclohexà 2.6. Isòmers òptics Carvona: extreta d’oli de menta verda i d’oli de llavor d’alcaravia.
Úniques propietats diferenciades: olor i gir de la llum polaritzada.
Llum polaritzada i substàncies que giren el pla de la llum polaritzada: isòmers òptics.
Carvona de menta: +62,5º. (+)-carvona o d-carvona Carvona d’alcaravia: -62,5º. (-)-carvona o l-carvona.
Àcid làctic de teixits musculars: +2,5º. (+)-àcid làctic o d-àcid làctic.
Àcid làctic de llet agra: -2,5º. (-)-àcid làctic o l-àcid làctic.
15 Inconvenient dels sistemes de nomenclatura +/- i d/l : necessitat de dades experimentals.
Estereoisòmers òptics: Existència de carbonis quirals o asimètrics.
Molècules simètriques: sense isòmers òptics Enantiòmers: isòmers imatge especular l’un de l’altre (+)-àcid làctic i (-)-àcid làctic.
CH3 H OH HO C C COOH HOOC H3C H Nomenclatura sistemàtica: sistema R/S. Grups amb prioritats com en isòmers E/Z: substituients g1, g2, g3 i g4 Enllaç C-g4 perpendicular a la vista amb g4 darrera i gir g1g2g3: com el rellotge (R), al contrari del rellotge (S).
16 Projeccions de Fischer: Us de les projeccions de Fischer per anomenar isòmers R/S: 2 OH CH3 3 H 4 C COOH 1 1 HOOC 2 OH C H 4 2 CH3 3 1 3 4 Isòmer (R) Exemples: marcar els carbonis asimètrics, quan existeixin, i definir els isòmers R/S.
17 3. PRINCIPIS DE FORMULACIÓ I NOMENCLATURA DE QUÍMICA ORGÀNICA. (III) GRUPS FUNCIONALS.
3.1. Introducció als grups funcionals Grups d’àtoms on hi participen heteroàtoms: els halògens (F, Cl, Br i I), O, N, S, P i Si.
També, en alguns casos metalls (compostos organometàl·lics).
Propietats marcades pel tipus de grup funcional: polaritat, formació de ponts d’hidrogen, reactivitat diferent, etc.
Famílies organitzades segons el grup funcional que marca les propietats finals del compost.
Priorització dels grups funcionals.
3.2. Llista de grups funcionals més importants Notes: els àtoms no indicats poden ser H o cadenes d’hidrocarbur. Quan s’indiqui R simbolitza una cadena d’hidrocarbur. Quan s’indiqui X simbolitza un àtom d’halogen.
Halògens R Derivats halogenats X Oxigen (C-O) R Alcohols Èters R Epòxids OH O R C C O Oxigen (C=O) O Aldehids C H 18 Cetones O R C R Àcids carboxílics O C OH Anhídrids O O C Esters C O O C O Sals R O C O- Carbonats O R O C Halogenurs d’àcid O R O C X O Amides C N Isocianats R N C O 19 Uretans O R O C Urees N R O N C N Nitrogen (C-N) Amines R N Ions amoni R N Hidroxilamines Nitroderivats Hidrazines Ions diazoni Azoderivats Azides + R R R N NO2 N R R N + N C O + N N N N R N - 20 Nitrogen (C=N) Diazoderivats C N R C N N + C - N - Nitrogen (CN) Nitrils (cianurs) Isonitrils R Sofre (C-S) Compostos com l’oxigen canviant O per S. Destacables: Tiols (mercaptans) Disulfurs R SH R S S Àcids sulfònics R SO3H R Silici (C-Si) Silans R Si Silanols R Si OH 21 3.3. Normativa addicional de nomenclatura: Ordre de preferència per la elecció de grup principal.
1.- Cations.
2.- Àcids, per ordre: R-COOH, peroxoàcids, tioàcids, selenoàcids, àcids sulfònics, àcids sulfínics.
3.- Derivats d’àcids, per ordre: anhídrids, esters, halurs d’àcid, amides, hidrazides, imides, amidines.
4.- Nitrils i isocianurs 5.- Aldehids, tioaldehids, selenoaldehids i derivats.
6.- Cetones, tiocetones, selenocetones i derivats.
7.- Alcohols, fenols, tiols, selenoalcohols, esters d’alcohols amb àcids inorgànics, tiofenols, selenofenols i esters de fenols amb àcids inorgànics.
8.- Hidroperòxids.
9.- Amines, imines, hidrazines.
10.- Èters, sulfurs, selenoèters.
11.- Peròxids.
Grup funcional pertany a la cadena principal. Fita menor pel grup.
Un grup funcional principal (ordre de preferència). Els altres son grups secundaris o substituents.
22 4. PRINCIPIS DE FORMULACIÓ I NOMENCLATURA DE QUÍMICA ORGÀNICA. (IV) GRUPS OXIGENATS I HALOGENATS.
4.1. Els alcohols. La nomenclatura sistemàtica.
4.1.1. Nomenclatura i formulació Fórmula: R OH Nomenclatura substitutiva: [fita]-[R arrel]ol.
Nomenclatura funció-radical: alcohol [R radical]ílic.
Exemples: Fórmula CH3-OH CH3-CH2-OH CH3-CH2-CH2-OH CH3-CHOH-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-OH CH3-CHOH-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2OH CH3-CH=CH-CH2-CHOH-CH3 HCC-CH=CH-CH2-CH2OH CH3-CH=C(CH3)-CH=CH-CH2OH HO-CH2-CH2-OH CH2=CH-CH2OH C6H5-CH2OH Substitutiva metanol etanol 1-propanol 2-propanol 1-butanol 2-butanol 3-hexen-1-ol 4-hexen-2-ol 3-hexen-5-in-1-ol 4-metil-2,4-hexadien-1-ol etanodiol 2-propen-1-ol fenilmetanol Funció radical alcohol metílic alcohol etílic alcohol propílic alcohol isopropílic alcohol butílic alcohol sec-butílic alcohol al·lílic alcohol bencílic Noms tradicionals:     Alcohol: CH3-CH2-OH Glicol o etilenglicol: HO-CH2-CH2-OH Glicerina: CH2OH-CHOH-CH2OH Propilenglicol HO-CH(CH3)-CH2-OH 4.1.2. Radicals, grups secundaris i derivats.
Nom grup secundari: hidroxi (prefix).
Nom radicals R-O- : [arrel]oxi.
23 Exemples: CH3-Ometoxi CH3-CH2-O- etoxi, etc.
Derivats: sals. Alcòxids metàl·lics.
CH3 O - + Na metòxid sòdic CH3 CH2 O - + Na etòxid sòdic.
4.1.3. Alcohols aromàtics: fenols.
Noms tradicionals.
OH OH Fenol OH Pirocatecol OH OH -naftol Resorcinol OH OH -naftol Hidroquinona HO OH OH Pirogal·lol CH3 p-cresol OH OH OH Radicals i derivats com resta d’alcohols: radical fenoxi i fenòxid sòdic.
4.2. Àcids carboxílics. Arrels tradicionals.
O Fórmula: C OH Nomenclatura sistemàtica: àcid [arrel]oic.
Nomenclatura tradicional: àcid [arrel trad.]ic.
Poliàcids i cicles: cadena + grups carboxílics (-COOH).
24 Exemples: Fórmula HCOOH CH3-COOH CH3-CH2-COOH CH3-CH2-CH2-COOH CH3-(CH2)3-COOH CH3-(CH2)4-COOH Nom sistemàtic ác. metanoic ác. etanoic ác. propanoic ác. butanoic ác. pentanoic ác. hexanoic CH3-(CH2)14-COOH CH3-(CH2)16-COOH CH2=CH-COOH CH2=C(CH3)-COOH CH3-CH=CH-COOH CH2CH-COOH CH3-CC-CH2-CH=CH-COOH C6H5-COOH CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH HOOC-COOH HOOC-CH2-COOH HOOC-CH2-CH2-COOH HOOC-(CH2)3-COOH HOOC-(CH2)4-COOH HOOC-C6H4-COOH ác. hexadecanoic ác. octodecanoic ác. propenoic ác. metilpropenoic ác. 2-butenoic ác. propinoic ác. 2-hepten-5-inoic àc. benzencarboxílic ác. 9-octodecenoic ác. etanodioic ác. propanodioic ác. butanodioic ác. pentanodioic ác. hexanodioic ác. o-benzendicarboxílic ác. m-benzendicarboxílic ác. p-benzendicarboxílic Nom tradicional ác. fòrmic ác. acètic ác. propiònic ác. butríric ác. valeriànic ác. caprònic o caproic ác. palmític ác. esteàric ác. acrílic ác. metacrílic ác. crotònic ac. propiòlic ác. benzoic àc. olèic ác. oxàlic ác. malònic ác. succínic àc. glutàric àc. adípic àc. ftàlic àc. isoftàlic àc. tereftàlic 4.2.1. Radicals, grups secundaris i derivats. Sals.
Radical i grup secundari –COOH : grup carboxílic. Nom: carboxi (prefix) O Radicals acils: R-CO-. Nom: [arrel àcid]il.
R C Exemples: formil (H-CO-), acetil (CH3-CO-), etc.
Àcid 3-(carboximetil)pentanodioic HOOC CH2 CH CH2 COOH CH2 COOH Derivats: anions, sals, esters, anhídrids i halurs d’àcid.
Anions R-COO i sals R-COOMe. Nom anió: ió [arrel àcid]at.
Nom sal: [arrel àcid]at de [nom metall].
- 25 Exemples: ió acetat (CH3-COO ), acetat de sodi (CH3-COONa), etc.
Sabons: sals (sòdiques) d’àcids grassos. Palmitat sòdic: C15H31-COONa.
4.3. Derivats halogenats. Grups no prioritaris.
Fórmula: R X Grups no prioritaris: substituents.
Nomenclatura substitutiva: [fita]-[element][nom hidrocarbur]. Prefixos: fluoro (F), cloro (Cl), bromo (Br) i iodo (I).
Nomenclatura funció-radical: [arrel halogen]ur de [R radical].
Exemples: Fórmula CH3Cl CH3-CHBr-CH3 CHCl3 CF2=CF2 CH2=CH-Cl CH2=CCl2 Substitutiva clorometà 2-bromopropà triclorometà tetrafluoroetilè cloretè 1,1-dicloroetè Funció radical clorur de metil bromur d’isopropil clorur de vinil clorur de vinilidè Noms tradicionals. Haloform: CHX3 (fluoroform, cloroform, bromoform i iodoform) 4.4. Èters, aldehids i cetones 4.4.1. Èters.
Fórmula: R O R Substitutiva per prioritats. Funció radical ordre alfabètic.
Grup secundari: oxa (-O- com un metilè -CH2-) Exemples: Fórmula CH3-O-CH2-CH3 CH2=CH-O-CH2-CH3 CH2=CH-O-CH2-CH2-CH3 C6H5-O-CH2-CH3 CH3-CH(CH3)-O-CH2-CH(CH3)-CH3 Substitutiva metoxietà etoxietè propoxietè etoxibenzè 1-isopropoxi-2-metilpropà Funció radical etil metil èter etil vinil èter propil vinil èter etil fenil èter isobutil isopropil èter 26 Tradicionals:  Èter: èter etílic  Anisol: fenil metil èter Nomenclatures alternatives: 2,2’-oxidietanol o dietilenglicol 2,3-epoxihexà HO CH2 CH3 CH O CH3 CH2 O 3,6,8-trioxadecan-1-ol CH2 O CH CH2 CH2 OH CH2 CH2 CH3 CH2 O CH2 CH2 O CH2 CH2 OH 4.4.2. Aldehids.
O Fórmula: C H Nom tradicional amb arrel de l’àcid. Nomenclatura sistemàtica substitutiva amb sufix –al.
Alternativa: -carbaldehid, si –CHO no forma part de la cadena.
Grup secundari: formil (-CHO) Exemples: Fórmula H-CHO CH3-CHO CH3-CH2-CHO CH3-CH2-CH2-CHO CH2=CH-CHO CH2=CH-CH2-CH2-CHO CH3-CC-CH2-CH=CH-CH2-CHO CH2=CH-CH2-CH(CH3)-CHO C6H5-CHO HOC-CHO Substitutiva metanal etanal propanal butanal propenal 4-pentenal 3-octen-6-inal 2-metil-5-hexenal benzencarbaldehid etanodial Tradicional formaldehid acetaldehid propionaldehid butiraldehid acrilaldehid (acroleína) benzaldehid glioxal 4.4.3. Cetones Fórmula: O R C R Nomenclatures substitutiva, acabament –ona, i radico-funcional.
27 Grup funcional secundari: prefix oxo (-CO-) Exemples: Fórmula CH3-CO-CH3 CH3-CO-CH2-CH3 CH3-CO-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CO-CH2-CH3 CH3-CO-CH=CH2 C6H5-CO-C6H5 CH3-CO-CO-CH3 CH3-CO-CH2-CO-CH3 Substitutiva propanona butanona 2-pentanona 3-pentanona 3-buten-2-ona difenilmetanona butanodiona 2,4-pentanodiona Ràdico-funcional cetona dimetílica cetona etílico-metílica cetona metílico-propílica cetona dietílica cetona metílico-vinílica cetona difenílica dicetona dimetílica Alternativa dimetil cetona etil metil cetona metil propil cetona dietil cetona metil vinil cetona difenil cetona dimetil dicetona acetilacetona Noms tradicionals: acetona (propanona) i cetones aromàtiques.
O C acetofenona CH3 C 1’-pentanonaftona O o-benzoquinona CH2 CH2 CH2 CH3 O O p-benzoquinona o quinona O O O 1,4-naftoquinona O 4.5. Derivats dels àcids: esters, anhidrids i halurs d’àcid.
4.5.1. Esters.
Es nomenen com les sals, on la funció del metall la fan els radicals.
Grup secundari: [arrel R]oxicarbonil (-CO-O-R) i [arrel àcid]il (R-CO-O-).
28 Exemples: Fórmula HCOOCH3 CH3-COOCH3 CH3-CH2-COO-CH2-CH3 C6H5-COO-CH2-CH3 CH3-CH2-COO-C6H5 CH2=CH-COOCH3 CH2=C(CH3)-COOCH3 Nom sistemàtic metanoat de metil etanoat de metil propanoat de etil benzoat de etil propanoat de fenil propenoat de metil metilpropenoat de metil Nom tradicional formiat de metil acetat de metil acrilat de metil metacrilat de metil Lactones: esters cíclics.
-caprolactona o 6-hexanolida (, , , , , etc.) O O Aromes O O C CH3 O CH2 CH2 CH CH3 CH3 Acetat d'isoamil (plàtan) O C CH3 CH2 O CH2 CH CH3 CH2 CH2 O CH2 CH3 Butirat d'etil (pinya americana) O C CH3 CH3 O CH3 Acetat d'octil (taronja) Propionat d'isobutil (rom) (CH2)7 O CH3 O C CH3 O NH2 O C C CH2 CH CH3 C CH3 CH3 Acetat d'isopentenil (fruita) Antranilat de metil (raïm) O C CH3 O CH2 Acetat de benzil (préssec) O Greixos (sòlids) i olis (líquids). Triglicèrids: esters de la glicerina amb àcids saturats (greixos) i insaturats (olis amb excepcions).
O O O Greix de l’àcid butíric (mantega).
O O 29 4.5.2. Anhídrids.
Fórmula: O O C O C Sovint provinents d’un únic àcid per deshidratació. Intramoleculars i intermoleculars.
Nomenclatura intermoleculars un àcid sol i intramoleculars: anhídrid [nom àcid].
Nomenclatura intermoleculars dos àcids: anhídrid [àcid 1] [àcid 2] (ordre alfabètic) Exemples: O Anhídrid acètic Anhídrid propiònic Anhídrid malònic H3C C H3C C H3C H2C C H3C H2C C O Anhídrid glutàric O O O O O O O O O O Anhídrid ftàlic O O O 4.5.3. Halurs d’àcid.
Fórmula: O C X Nomenclatura funció radical: halur d’[radical acil] Fórmula CH3-CO-Cl CH3-CH2-CO-F C6H5-CO-Br Cl-CO-CO-Cl Nom clorur d’acetil fluorur de propionil bromur de benzoíl diclorur de oxalil 30 4.6. Compostos C=O amb N. Amides.
4.6.1. Amides primàries.
O Fórmula C N Nomenclatura substitutiva: [arrel àcid]amida.
Fórmula CH3-CO-NH2 CH3-CH2-CH2-CO-NH2 CH3-CH2-CH2-CH2-CO-NH2 C6H5-CO-NH2 Nom etanamida o acetamida butanamida o butiramida pentanamida benzamida Amides substituïdes: ramificacions o substituents en el N, indicant com a fita N (en cursiva).
Fórmula CH3-CO-NH-CH3 CH3-CO-N(CH3)2 CH3-CO-NH-C6H5 C6H5-CO-NH-C6H5 C6H5-CO-NH-CH3 CH2OH-(CH2)3-CO-NH-CH3 Nom N-metilacetamida N,N-dimetilacetamida N-fenilacetamida o acetanilida N-fenilbenzamida o benzanilida N-metilacetamida 5-hidroxi-N-metilpentanamida 4.6.2. Amides secundàries i terciàries.
O Fórmula: C N O O C C N C C O O Nomenclatura com les amides substituïdes (radicals acil). Si els radicals acil son iguals es pot anomenar di- o tri-[nom amida]. L’amida principal és la prioritària.
Si l’amida secundària és ciclica (d’un diàcid) s’anomena imida.
31 Exemples: CH3-CO-NH-CO-CH3 C6H5-CO-NH-CO-CH3 diacetamida N-acetilbenzamida N-metildiacetamida Oxamida O H3C C H3C C N H2N CH3 Succinamida O Triacetamida H2N O H3C C H3C C N O O O C C NH2 O O C CH2 CH2 C NH2 O C Succinimida CH3 O NH O Grup secundari: carbamoïl (-CONH2) Nota: àcid ciclopentancarboxílic  ciclopentancarboxamida 32 5. PRINCIPIS DE FORMULACIÓ I NOMENCLATURA DE QUÍMICA ORGÀNICA. (V) ALTRES GRUPS.
5.1. Compostos amb nitrogen.
5.1.1. Amines.
Fórmula: R N Amines primàries amb un sòl substituent, secundàries amb dos substituents i terciàries amb tres substituents.
Nomenclatura radical funció: [radical]amina (primària), N-[radical secundari][radical primari]amina (secundària) i N-[radical secundari]-N-[radical secundari][radical primari]amina (terciària, ordre alfabètic).
Nomenclatura substitutiva per poliamines: [fites]-[hidrocarbur][prefix numèric]amina Fórmula CH3-NH2 C6H5-NH2 CH3-CH2-CH2-NH2 CH2=CH-NH2 H2N-CH2-CH2-NH2 H2N-CH2-CH2-CH2-NH2 H2N-(CH2)6-NH2 H2N-CH2-CH(NH2)-CH2-NH2 CH3-NH-CH2-CH3 (C6H5)2NH CH3-CH(CH3)-NH-CH=CH2 CH3-NH-CH2-CH2-CH3 NH2-CH2(CH3)-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-N(CH3)-CH2-CH3 (C6H5)3N (CH3)2N-CH=CH2 CH3-NH-CH2-CH2-NH-CH3 (CH3)2NH-CH2-CH2-NH2 Nom metilamina fenilamina o anilina propilamina vinilamina 1,2-etanodiamina o etilendiamina 1,3-propanodiamina o trimetilendiamina 1,6-hexanodiamina o hexametilendiamina 1,2,3-propanotriamina N-metiletilamina difenilamina N-isopropilvinilamina N-metilpropilamina 1-metilpropilamina o sec-butilamina N-etil-N-metilpropilamina trifenilamina N,N-dimetilvinilamina N,N'-dimetiletilendiamina N,N-dimetiletilendiamina Grup secundari: amino (-NH2) o aza (-NH-, com si fos -CH2-).
Àcid 2-aminopropiònic o alanina (aminoàcid natural): CH3-CH(NH2)-COOH 3-aminopentametilendiamina: H2N-CH2-CH2-CH(NH2)-CH2-CH2-NH2 2,5,7,10-tetraazaundecà: CH3-NH-CH2-CH2-NH-CH2-NH-CH2-CH2-NH-CH3 33 Radical aminometil: -CH2-NH2 Radical metilamino: -NH-CH3 Àcid o-aminobenzoic o àcid antranílic: NH2 COOH 5.1.2. Sals d’amoni.
Fórmula: R N + Nomenclatura radical funció: [radical]amoni o [fites]-[radicals]amoni.
Industrialment (farmàcia sobretot) s’anomenen com a clorhidrats d’amina (o bromohidrats, etc.): HCl + NR3. No es pot utilitzar quan l’amoni és quaternari.
Clorur de metil amoni o clorhidrat de metilamina H + CH3 N H Cl - H Clorur d’etilmetilamoni o clorhidrat d’etilmetilamina CH3 CH2 CH3 + N H Cl H Clorur de tetrametilamoni.
CH3 CH3 + N CH3 Cl CH3 En cap cas son grups secundaris.
5.1.3. Hidrazines.
Fórmula: R N N Nomenclatura radical funció.
Nomenclatura alternativa: hidrazo[hidrocarbur] (R-NH-NH-R amb R iguals) Grup secundari: hidrazino 34 Exemples: Fórmula CH3-NH-NH2 CH3-NH-NH-C6H5 CH3-N(C6H5)-NH2 CH3-N(C6H5)-NH-CH2-CH3 CH3-N(C6H5)-N(C2H5)2 C6H5-NH-NH-C6H5 NH2-NH-CH2-CH2-COOH Nom metilhidrazina N-fenil-N'-metilhidrazina o 1-fenil-2-metilhidrazina N-fenil-N-metilhidrazina o 1-fenil-1-metilhidrazina N'-etil-N-fenil-N-metilhidrazina o 2-etil-1-fenil-1-metilhidrazina N,N-dietil-N'-fenil-N'-metilhidrazina o 1,1-dietil-2-fenil-2metilhidrazina N,N’-difenilhidrazina o hidrazobenzè Àcid 3-hidrazinopropiònic 5.1.4. Nitrils o cianurs.
Fórmula: R C N Nomenclatura substitutiva: [arrel]nitril. (arrel de R+C) Nomenclatura funció radical: cianur [radical]ic. (radical R).
Nomenclatura tradicional: [arrel àcid]nitril.
Exemples: Fórmula CH3-CN CH3-CH2-CN CH3-CH(CH3)-CH2-CN C6H5-CN Substitutiva etannitril propannitril 3-metilbutannitril benzennitril Funció-radical cianur de metil cianur d’etil cianur d’isobutil cianur de fenil tradicional acetonitril propiononitril benzonitril Grup secundari: ciano (-CN).
5.1.5. Nitroderivats.
Fórmula: R NO2 Nomenclatura sempre com a grup secundari: nitro (-NO2).
Exemples: nitrometà CH3-NO2 1-nitropropà CH3-CH2-CH2-NO2 nitrobenzè C6H5-NO2 35 2,4,6-trinitrotoluè o trilita o TNT CH3 O2N NO2 NO2 2,4,6-trinitrofenol o àcid pícric OH O2N NO2 NO2 5.2. Compostos amb sofre.
S pot substituir al O en tots els grup funcionals estudiats. Arrel tio: tiols, tioaldehids, tiocetones, tioàcids, tioesters, tioanhídrids i halurs de tioàcids.
Específics del sofre: Sulfòxids Sulfones O R S R S Àcids sulfínics R S S O Àcids sulfònics R S R NH2 S NH2 S NH2 O OH OH S O Sulfonamides O R R R O Àcids sulfènics R O Sulfinamides O R Sulfenamides O Sulfats RO S OR O OH O 5.2.1. Tiols Nomenclatura substitutiva: [arrel]tiol.
Grup secundari: mercapto (-SH) Exemples: 36 Etantiol CH3-CH2--SH Àcid 3-mercaptopropiònic HS-CH2-CH2-COOH 5.2.2. Àcids sulfònics.
Nomenclatura substitutiva: àcid [arrel]sulfònic.
Grup secundari: sulfo (–SO3H) Exemples: Àcid benzensulfònic Àcid 4-sulfobutanoic C6H5-SO3H HO3S-(CH2)3-COOH 5.2.3. Sulfonamides.
Nomenclatura substitutiva: [arrel]sulfonamida.
Grup secundari: sulfamoil (–SO2-NH2) Exemples: benzensulfonamida Àcid 4-sulfamoílbutanoic C6H5-SO2-NH2 H2N-O2S-(CH2)3-COOH 37 ...

Tags: