Tema 23. Drogues amb altres derivats mono i sesquiterpènics (2015)

Apunte Catalán
Universidad Universidad de Barcelona (UB)
Grado Farmacia - 4º curso
Asignatura Farmacognòsia
Año del apunte 2015
Páginas 6
Fecha de subida 31/03/2016
Descargas 1
Subido por

Descripción

Tema 23 de Farmacognòsia: "Drogues amb altres derivats mono- i sesquiterpènics".

Descripció de les característiques principals, composició, accions i usos de drogues amb derivats mono-sesquiterpènics:
- Arrel de valeriana
- Cànem indià: en aquest cas també es descriuen una sèrie de caràcters microscòpics molt molt típics del cànnabis.
- Flor d'àrnica
En són els 3 exemples que s'estudiaran.

Als meus apunts trobareu imatges d'estructures de compostos presents a les drogues ja que són material d'examen. Acostumen a posar-hi un parell a cada parcial.

Vista previa del texto

Farmacognòsia_BLOC 4. Terpenoides 23. DROGUES AMB ALTRES DERIVATS MONO- I SESQUITERPÈNICS L’arrel de valeriana, el cànem indià i la flor d’àrnica en són els exemples.
ARREL DE VALERIANA Valeriana officinalis: planta herbàcia gran, fins d’1m d’alçada. Fulles imparipinnades, blanques.
Viu a boscos humits d’Europa Central, Àsia i Amèrica del Nord, però no al Mediterrani. Es cultiva molt per l’ús que se’n fa de l’arrel.
Hi ha varietats poliploides com la ‘collina’ (tetraploide) o ‘sambucifolia’ (octaploide).
Droga: parts subterrànies. La droga de la Valeriana officinalis inclou: arrel, rizoma i estolons. La droga es recol·lecta quan la planta té 2-3 anys, es netegen i s’assequen. La dessecació de la droga cal que es faci a temperatura controlada: no superior als 40ºC. A temperatures superiors s’afavoreix l’alteració de les substàncies que conté.
L’arrel de Valeriana officinalis està constituïda per un rizoma que té forma troncocònica i del qual surten petites arrels formant com una cabellera de color terrós clar.
La droga fresca no té una olor característica, és la droga dessecada la que desprèn una olor especial, bastant desagradable semblant al formatge/peu. Es deu a que es desprèn àcid isovalèric/isovaleriànic, que forma ésters amb diferents compostos de la valeriana.
Composició de l’arrel de valeriana: Oli essencial: es troba en un 0,3-0,7%. Consta de diferents monoterpens i sesquiterpens. El control de qualitat de la Valeriana officinalis consisteix en mirar el contingut en oli essencial i en àcids valerènics, com l’àcid valerènic i un dels seus derivats, l’àcid acetoxivalerènic. A les monografies de la Farmacopea es diferencia entre la droga esmicolada i la droga sencera o tallada.
Farmacognòsia_BLOC 4. Terpenoides Valepotriats: són iridoides amb un epòxid (tenen la partícula -epo- al seu nom) i 3 grups ester (-triat-). Hi predomina l’àcid acètic. Els dividirem en 2 grups: o Diènics: els més importants estan a la foto.
o Monoènics: tota l’estructura és similar als diènics menys el R4. Els més importants estan a la foto.
Són compostos làbils, s’alteren amb facilitat perquè tenen un grup epòxid molt reactiu, i grups ester fàcils d’hidrolitzar.
Els valepotriats no els trobarem mai a extractes líquids ni a extractes secs, només a la droga.
Productes de degradació dels valepotriats: baldrinals Solen hidrolitzar-se els grups ester. A més n’hi ha algun que pot donar reacció de deshidratació i formar un doble enllaç.
degradació Els productes dels de valepotriats s’anomenen baldrinals.
Altres components de l’arrel de valeriana: Aminoàcids (no terpènics): aporta GABA i glutamina. Són compostos que poden interferir en l’activitat.
El GABA no travessa la BHE, és segur. La glutamina (precursor de GABA) sí que travessa la BHE i ens podria preocupar.
Farmacognòsia_BLOC 4. Terpenoides Flavonoides (no terpènics): 6-metil-apigenina i 2s(-)-hesperidina. Són compostos que poden interferir en l’activitat.
En conclusió, la droga de Valeriana officinalisestà constituïda per molts grups de substàncies diferents que poden contribuir i modificar l’activitat de la droga.
Usos: s’usa en preparats per casos de: Accions de l’arrel de Valeriana officinalis: Augment de l’activitat GABAèrgica.
Tensió nerviosa: intranquil·litat, Sedant nerviosisme...
Ansiolítica Trastorns lleus del son: afavoreix el son i Lleugerament hipnòtica millora la seva qualitat, disminuint el Espasmolítica sobre el múscul llis: contribueix a l’efecte sedant.
nombre de despertars nocturns.
Espasmes gastrointestinals lleus: degut a la seva acció espasmolítica L’arrel de valeriana és una de les drogues més importants com a sedant lleu, sola o bé combinada a extractes d’altres plantes.
CÀNEM INDIÀ El cànem indià s’obté de l’espècie Cannabis sativa. Els peus femenins són robustos i els masculins dèbils.
La planta de Cannabis sativa té diverses varietats: • Var Vulgaris: baix contingut en compostos psicotròpics. Es fa servir a nivell industrial per fer paper, sacs, etc. Es coneix com a ‘cànem fibra’ o ‘cànem paperer’. Les seves llavors també es fan servir per donar de menjar els ocells.
• Var Indica: cànem indià. És la droga vegetal. Es cultiva en països de climes càlids i secs com l’Índia, nord Àfrica, Mèxic, etc. La majoria dels cultius no tenen finalitat medicinal, sinó per produir drogues d’abús.
Droga: inflorescència/summitat femenina. Conté compostos psicotròpics. Un cop es premsen les inflorescències, es formen una mena de masses més o menys aplanades.
Farmacognòsia_BLOC 4. Terpenoides A vegades es comercialitza la inflorescència del cànem indià enriquida amb resina: és el que es coneix com a haixix o charas. Altres vegades es comercialitza com a oli de cànnabis, que prové de l’extracció de la resina amb solvents orgànics apolars.
Composició de Cannabis sativa: Cannabinoides: compostos apolars, relativament termolàbils. Es volatilitzen, per això es poden administrar per inhalació. Són terpenofenols: una part és d’origen monoterpènic i l’altra part és d’origen fenòlic. Els principals cannabinoides són els següents: Cannabidiol: té l’anell pirànic obert. Aquest compost no té activitat psicotròpica i té certa activitat antibacteriana.
Delta-9-tetrahidrocannabinol (THC): té un doble enllaç que està a la posició 9. És el principal component del cànem i el seu contingut en la droga és molt variable.
Cannabinol: prové de la deshidrogenació del THC. Té molt poca activitat psicotròpica.
El contingut de resina en la summitat femenina de Cannabis sativa està al voltant del 10-20%.
Per fer una valoració del contingut de principis actius, es fa una cromatografia de gasos.
Caràcters microscòpics: • Pèls tectors: unicel·lulars cònics i més o menys corbats. Molts tenen un cistòlic de carbonat càlcic al seu interior. Aquests pèls molts cops estan trencats i no es veu el cistòlic.
• Pèls glandulosos: també són molt característics de Cannabis sativa. El peu és pluricel·lular uniseriat i el cap és unicel·lular.
La glàndula a vegades es separa del peu, per això és fàcil trobar caps i peus sols.
Farmacognòsia_BLOC 4. Terpenoides Accions farmacològiques de cànem: Activitat psicotròpica:deguda a la seva inte-racció amb els receptors cannabinoides CB1 i CB2, un està al cervell i l’altre forma part del sistema immunitari. Es deu sobretot al THC.
Els efectes depenen molt de la situació socioeconòmica de la persona, la via d’administració, la qualitat del producte, el contingut de principi actiu,...
La via d’administració més habitual és per via inhalatòria, i produeix efectes quasi immediats. A part del THC, hi ha compostos que amb la calor passen a THC. Per via oral, la biodisponibilitat és més baixa (20-30%), degut a un important efecte de primer pas hepàtic. L’efecte comença aproximadament als 30min i dura entre 2-6h.
Efectes: Inicialment: o Descoordinació motriu: no convé que la persona condueixi o estigui a càrrec de cap tipus de maquinària.
o Hipersensibilitat sensorial: els sorolls lleus se senten fort i estridents.
o Al·lucinacions: associades a la ingesta de dosis altes.
o Benestar, eufòria o Pèrdua de la noció del temps i noció espaial Més tard: o Sedació o Somnolència o Abatiment A llarg termini: o Disminueix la capacitat intel·lectual o Tolerància: es necessiten dosis més altes per tenir els mateixos efectes.
o Dependència psíquica: no provoca síndrome d’abstinència.
o Síndrome desmotivacional o Efecte inhibidor de la reproducció o Teratogènia o Bronquitis o Càncer de pulmó Activitat antiemètica: deguda al THC. Està comercialitzat com a medicament per tractar npausees i vòmits, especialment en pacients de càncer tractats amb quimioteràpia. La nabilona és un derivat sintètic que està autoritzat en Espanya.
Farmacognòsia_BLOC 4. Terpenoides Acció anestèsica i antiespàstica: s’usa en forma de preparats rics en THC i cannabidiol.
S’administra via sublingual. Es fa servir per tractar problemes d’espasticitat moderada/severa en persones amb esclerosi múltiple que no responen a altres medicament; i també com a analgèsic per tractar el dolor neuropàtic en pacients d’esclerosi múltiple o malalts de càncer, quan no respon a altres tractaments. Sativex.
...