Exercicis tema 2.1 i 2.2 (2017)

Ejercicio Catalán
Universidad Universidad de Barcelona (UB)
Grado Farmacia - 1º curso
Asignatura Química Orgánica I
Año del apunte 2017
Páginas 12
Fecha de subida 25/07/2017
Descargas 0
Subido por

Vista previa del texto

BLOC 2: COMPOSTOS FUNCIONALITZATS AMB ENLLAÇOS MÚLTIPLES I CONJUGACIÓ D. Alquens i alquins i altres hidrocarburs insaturats (Temes 2.1 i 2.2) 1. Indiqueu la configuració (E/Z) dels alquens següents: F H Cl CH3 A BrH2CH2C CH2CH2CH(CH3)2 Br (H3C)2HC CH3 H3C B CH2CH2CH2CH3 H2C CH C N CH2CH2Cl (H3C)3C CH2Br D C  2. Considereu les parelles de compostos següents: (a) (Z)-1,2-Difluoroetè i (E)-1,2-difluoroetè.
(b) (Z)-1,2-Dicloroetè i (Z)-1,2-dibromoetè.
(c) (Z)-2,3-Dicloro-2-butè i (E)- 2,3-dicloro-2-butè.
(d) Ciclohexè i 1,2-diclorociclohexè.
(e) (Z)-1,2-dibromo-1,2-dicloroetè i (E)-1,2-dibromo-1,2-dicloroetè.
Per a cadascuna d’elles, quin compost s’ha d’esperar que presenti un moment dipolar més gran? Quin compost és d’esperar que presenti un punt d’ebullició més alt? 3. Formuleu els compostos següents: (a) (S)-3-[4-Hidroxi-2-metil-(2Z)-butenil]ciclohexanona.
(b) (Z)-4-Bromo-1,3-pentadiè.
(c) (2Z,4Z)-2,4-Heptadiè.
(d) (E)-Ciclodecè.
(e) (2E,4Z,6E)-2,4,6-Octatriè.
(f) Cis-3,6-Dimetil-1,4-ciclohexadiè.
4. Considereu els dos compostos A i B representats a continuació. Utilitzant els descriptors Z, E, R, S, anomeneu tots els elements estereogènics d’ambdós compostos. Quina relació estereoquímica presenten? Justifiqueu la resposta.
O O CH3 H3C H3C A B CH3 5. A continuació es representa la constitució d’una substància anomenada multifidè, present en algunes algues marrons.
CH=CHCH2CH3 CH=CH2 &'( (a) Quants estereoisòmers són possibles amb aquesta constitució? (b) Si se sap que el multifidè té una relació cis entre els dos substituents alquenil de l’anell de ciclopentè i que la configuració de la cadena de butenil és Z, dibuixeu les possibles estructures del multifidè. Quina relació estereoquímica presenten? 6. L’estreptomidona és un antibiòtic l’estructura del qual es representa a continuació.
(a) Utilitzant els descriptors Z, E, R, S, anomeneu tots els elements estereogènics de l’estreptomidona.
  O O H OH NH H O H CH3 CH3 H estreptomidona (b) Quants estereoisòmers són possibles amb la constitució de l’estreptomidona? (c) Quants enantiòmers té l’estreptomidona? Representeu-lo(s).
(d) Quants diastereòmers té l’estreptomidona? Justifiqueu breument la resposta.
7. Assenyaleu amb un asterisc els elements estereogènics existents en els compostos següents i indiqueu el nombre total d’estereoisòmers possibles per a cadascun d’ells.
H3C CH3 OH H CH3 H O H O H (CH2)6 CO2H H3C H HO O CH3 H H H3C CH3 A HO C B H3C OH CH3 CO2H O H3C CH3 HO D CH=CH-CH(OH)-C5H11 HO OH E H3C OH CH3 Cl H CH3 H G C5H11 F 8. (a) Indiqueu si els diens següents són aïllats, conjugats o acumulats. Per a cadascun d’ells dibuixeu tots els estereoisòmers possibles i indiqueu quina relació presenten entre si.
(1) H3C CH C CH CH3 (2) H2C CH CH CH CH3 (3) H3C CH CH CH2 CH CH CH3 (b) De les dues geometries moleculars representades, A i B, indiqueu quina correspon al 2,3,4-hexatriè. Per aquest compost són possibles dos estereoisòmers. Dibuixeu-los i indiqueu quina relació guarden entre si.
H H C C H3C A H H C C C C CH3 H3C C C B CH3 9. A continuació es representa la constitució de la micomicina, un àcid gras amb acció antibiòtica, aïllat de Nocardia acidophilus. La micomicina presenta una rotació òptica específica [α]D25 = -130.
(a) Per què és quiral la micomicina?   (b) Quants estereoisòmers són possibles amb la constitució de la micomicina? H C C C C C C C C C C C CH2CO2H H H H H H H micomicina 10. Completeu les reaccions àcid-base següents: (a) H C C C H + NaNH2 3 (c) H3C C CLi + (b) H C C C H 3 (d) + H2O C C H + CH3MgBr N Li 11. Doneu l’estructura de les espècies que es formarien per reacció del 5-hexin-1-ol amb: (a) 1 equivalent molar d’n-BuLi; (b) 2 equivalents molars de NaNH2.
12. Completeu els següents equilibris àcid-base i predigueu si estan afavorits els productes o bé els reactius: (a) (b) H3C C C H + + H3C C C H (c) Li H3C C CLi + CH3SH (d) H3C C C H + NaOH CH3ONa 13. Quin compost de cadascuna de les parelles següents s’ha d’esperar que sigui més estable termodinàmicament? (a) 2-Metil-1-butè o 3-metil-1-butè.
(b) 2-Metil-1-butè o 2-metil-2-butè.
(c) 2,3-Dimetil-1-butè o 2,3-dimetil-2-butè.
 14. Ordeneu els següents alquens en ordre creixent d’estabilitat. Justifiqueu breument la resposta.
 A C B D   15. Ordeneu els compostos següents en funció de la seva calor d’hidrogenació. Quin serà el compost termodinàmicament més estable? I el menys? Justifiqueu breument les respostes.
A C B D 16. Assigneu a cadascun dels següents diens el valor de calor de combustió que correspongui: (a) 1,2-pentadiè; (b) (E)-1,3-pentadiè; (c) 1,4-pentadiè.
(761,6 Kcal/mol; 768,9 Kcal /mol; 777,1 Kcal/mol)   ...

Comprar Previsualizar