Tema 1: química orgánica (2017)

Apunte Español
Universidad Universidad Rovira y Virgili (URV)
Grado Bioquímica y Biología Molecular - 2º curso
Asignatura Química Orgánica
Año del apunte 2017
Páginas 8
Fecha de subida 03/10/2017
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Tema 1 La química orgánica es la disciplina científica que estudia la estructura, propiedades, síntesis y reactividad de compuestos químicos formados principalmente por carbono e hidrógeno.
Características de los compuestos orgánicos: - Están constituidos por carbono e hidrógeno y además pueden tener heteroátomos (N, O, P, S, Si, Cl…) Los átomos de carbono están unidos por enlaces covalentes (enlace típico de compuestos orgánicos) puede estar polarizado Los puntos de fusión y ebullición normalmente son más bajos que de compuestos inorgánicos porque sus interacciones intermoleculares son más débiles Son poco estables al calor y en atmósfera de aire se queman dando CO2 y H2O Poco solubles en agua pero sí en disolventes orgánicos Las reacciones normalmente son lentas, se necesitan catalizadores y Tª altas.
Dan mezclas de productos La estructura de compuestos orgánicos no queda determinada por su fórmula molecular porque necesitamos determinar la posición de diferentes grupos en el espacio lo que da lugar a la estereoquímica, tendremos isómeros que tienen la misma fórmula molecular pero en el espacio serán estereoisómeros.
Productos Naturales  Se considera producto natural a todo aquel compuesto orgánico aislado de fuentes naturales vivas, ya sean bacterias, hongos, plantas o animales. Dado que estos compuestos son el resultado de la actividad metabólica es frecuente denominarlos metabolitos.
Metabolitos primarios  Compuestos orgánicos resultado de la actividad metabólica esenciales para la supervivencia y el bienestar del organismo. Los metabolitos primarios se encuentran en todos los organismos y constituyen la base fundamental y común de los procesos vitales: proteínas, ácidos nucleicos y los tipos más frecuentes de carbohidratos y lípidos.
Grupos funcionales: Alcanos – no tienen grupo funcional, solo están formados por carbono e hidrógeno (propano, butano etc.). Las reacciones que se dan son en condiciones muy extremas.
Alquenos - cuando tenemos un doble enlace permite una reacción. No es grupo funcional pero sí grupo reactivo.
Alquinos – reactividad, triple enlace por tanto pueden adicionar grupos reactivos a este enlace.
 Grupo hidroxilo (– OH) Es característico de los alcoholes, compuestos constituidos por la unión de dicho grupo a un hidrocarburo (enlace sencillo). Alcohol primario – cuando el carbono cuaternario solo tiene un grupo adicionado, y dos hidrógenos (R-CH2OH).
 Grupo alcoxi (R – O – R) Grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos que contienen átomos de carbono, estando el átomo de oxígeno en medio de ellos, característico de los éteres (enlace sencillo).
 Grupo tiol o Mercaptanos (-SH) Son compuestos orgánicos que poseen el Grupo Funcional Tiol o Sulfhidrilo formado por 1átomo de azufre unido a 1 átomo de hidrógeno. Por lo tanto la estructura de los tioles es: Tipos de representaciones o Representación de esqueleto – cada raya implica un carbono. No se ponen los átomos.
o Representación de Lewis o El fosfato se forma con un grupo orgánico donde tenemos un grupo funcional que es una cetona con un alcohol. También podemos tener un difosfato  Grupo carbonilo (>C=O) Su presencia en una cadena hidrocarbonada (R) puede dar lugar a dos tipos diferentes de sustancias orgánicas: los aldehídos y las cetonas.
En los aldehídos el grupo C=O está unido por un lado a un carbono terminal de una cadena hidrocarbonada (R) y por el otro, a un átomo de hidrógeno que ocupa una posición extrema en la cadena. (R–C=O–H) (Enlace doble).
En las cetonas, por el contrario, el grupo carbonilo se une a dos cadenas hidrocarbonadas, ocupando por tanto una situación intermedia. (R–C=O–R) (Enlace doble).
Ácidos: fórmico, acético. Pueden estar en forma de sal (formato, formiato) o acetato. Cuando están en forma de sal han perdido el hidrógeno ácido, al reaccionar con una base.
Es el grupo funcional característico de los ácidos orgánicos.
Los ácidos orgánicos reaccionan con los alcoholes de una forma semejante a como lo hacen los ácidos inorgánicos con las bases en las reacciones de neutralización. En este caso la reacción se denomina esterificación, y el producto análogo a la sal inorgánico recibe el nombre genérico de éster.
El grupo amino puede considerarse como un grupo derivado del amoníaco (NH3) y es el grupo funcional característico de una familia de compuestos orgánicos llamados aminas.
 Amidas Una amida es un compuesto orgánico que consiste en una amina unida a un grupo acilo convirtiéndose en una amina ácida (o amida). Por esto su grupo funcional es del tipo RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno dependiendo de los cuales será primaria, secundaria o terciaria.
 Ester Combinación entre un carbonilo con un grupo alcoxi. Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de petróleo o inorgánicos oxigenados en los cuales uno o más protones son sustituidos por grupos orgánicos alquilo (simbolizados por R'). Los fosfatos si forman un éster se forma un grupo acilo Capsiacina tiene muchos grupos funcionales como cetona, amina, fenol (alcohol unido a un grupo aromático), amida, éter, y un doble enlace.
Isomería Los compuestos orgánicos que tienen la misma fórmula molecular pero difieren en la naturaleza o secuencia de enlaces entre los átomos o en la disposición de estos en el espacio se le denominan isómeros. Se trata de sustancias diferentes que tienen propiedades físicas y químicas diferentes.
a. Isómeros de cadena b. Isómeros de posición c. Isómeros funcionales IDH: Índice de deficiencia de hidrógeno   Forma sencilla para conocer el número de dobles enlaces, triples enlaces o ciclos que contiene una sustancia solo a partir de su fórmula molecular.
Cuando una molécula está completamente insaturada (alcano, éter, amina etc.) cuando se pierden dos hidrógeno se crea una instauración, el alcano pasa a ser alqueno, y si pierde otros dos pasa a ser un alquino.
 Si el alcano es cíclico también es a base de perder hidrógenos. Siempre que tengas un doble enlace o un ciclo tenemos una insaturación. Si tenemos dos insaturaciones correspondería a un triple enlace o dos dobles enlaces o un ciclo con un doble enlace.
Fórmula de una molécula saturada: 2n+2=14 Conociendo el número de átomos de una molécula saturada, le restamos el número de insaturaciones de molécula problema y lo dividimos entre 2, sabríamos el IDH de esa molécula.
IDH de molécula con otros elementos 1. Los átomos de O y S no introducen ningún cambio 2. Los átomos de halógenos se han de compatiblizar como si fuesen H, además las cargas negativas suman hidrógeno y las cargas positivas restan 3. Por cada átomo de nitrógeno hay que descontar un átomo de hidrógeno, debido a que el N es trivalente.
Ejemplos: Ejemplos de isómeros funcionales, de posición etc.
IDH (A) = 1 – molécula completamente saturada.
Si tenemos la fórmula en cadena solo tenemos que contar las insaturaciones como en el caso A.
Caso B: tenemos 3 insaturaciones. 16-10=6 (el cloro no se cuenta) / 2 = 3 Los ciclos más estables son de 5 y de 6 eslabones.
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