Lípidos y vitaminas (2015)

Resumen Español
Universidad Universidad Rovira y Virgili (URV)
Grado Bioquímica y Biología Molecular - 1º curso
Asignatura Biologia
Año del apunte 2015
Páginas 14
Fecha de subida 29/04/2016
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LÍPIDOS Son un grupo heterogéneo de moléculas, que son insolubles en agua.
Los lípidos a diferencia de monosacáridos no forman macromoléculas poliméricas.
Su función biológica: - forman parte de las membranas.
Reserva de energía Coenzimas Características: - Difícil solubilidad en agua y buena en disolventes orgánicos.
Moléculas anfipáticas.
Baja densidad, apolares, de tacto graso aportan traslucidez.
Propiedad anfipática.
Si ponemos el lípido en estructura acuosa de manera natural forma micelas o estructuras lipídicas, las estructuras más complejas, los liposomas. Las moléculas se conectan mediante interacciones hidrofóbicas. Cuando tenemos dos moléculas hidrofóbicas los electrones en ellas se estabilizan de una manera. Tienen un papel importante en la estructura de la membrana.
Ácidos grasos.
Cadenas hidrocarbonadas largas que tienen una longitud y un grado de insaturación variable, con un grupo de ácido carboxílico en uno de los extremos. Son saponificables y pueden ser saturados (grasas) o insaturados (aceites).
La nomenclatura tradicional es “cis” o “trans” en función de los sustituyentes mayoritarios en los carbonos. Varían por como sea la longitud de la cadena y el grado de insaturación.
Normalmente presentan un número par de carbonos (entre 14 y 24).
Moléculas muy energéticas.
Varían respecto a la longitud de las cadenas y el grado de insaturación. Normalmente presentan un número par de carbonos (entre 14 y 24).
Los insaturados se pueden oxidar en el doble enlace y convertirse en moléculas más pequeñas y romperse. Al ocurrir esto, los aceites se enrancian. La configuración de los dobles enlaces de la mayor parte es cis. En el caso de poliinsaturaciones los dobles enlaces se encuentran separados entre sí por lo menos por un grupo metilo.
Los insaturados tienen el punto de fusión más bajo que los saturados de la misma longitud.
Lípidos de membranas.
Es un tipo de lípido saponificable. Una función de las membranas es definir y separar los elementos, pero también es un espacio orgánico porque muchos procesos son favorecidos por ella. P,e, el transporte de electrones. Los fosfolípidos forman la membrana gracias al carácter anfipático de las moléculas. Mientras la cabeza se acerca al agua y se mezcla formando enlaces hidrófilos las colas se empaquetan para protegerse y alejarse del agua.
Glicerol = propanotriol Los alcoholes que participan en la esterificación son la serina, etanolamina, colina, glicerol e inositol.
Para conseguir más fluidez a bajas temperaturas la membrana ha de ser fluida y rica en ácidos grasos saturados (más interacciones hidrofóbicas) más concentración de ácido oleico y por tanto más fluida la membrana.
Fórmulas de la estructura de los principales fosfoglicéridos: Cuando un lípido tiene galactosa es un cerebrósido. Y cuando tenemos un oligosacárido es gangliósidos.
Propiedades físicas de las membranas: Las membranas sintéticas presentan cierta permeabilidad, en condiciones naturales hace mecanismos para favorecer la permeabilidad de moléculas como glucosa, aminoácidos, iones.
Transporte pasivo (a favor del gradiente) transporte activo (contra gradiente, requiere energía).
Esfingosina – alcohol orgánico, aminoalcohol que tiene una larga cadena hidrocarbonada insaturada.
Glucolípidos: lípidos de membrana que contienen glúcidos. Derivan de la Esfingosina.
P.e. el más sencillo es el cerebrósido, contiene un único residuo de azúcar (glucosa o galactosa).
Triacilglicéridos.
Son acilgliceroles. Lípidos formados por una molécula de glicerol, esterificada en sus tres grupos hidroxilo, con tres ácidos grasos saturados o insaturados. Los ácidos grasos están unidos a una molécula de glicerol por un enlace éster.
Una de sus funciones es reserva de energía (blanco). Las grasas se hidrolizan en el intestino primero en sus ácidos grasos y glicerina para atravesar la pared intestinal. Por otro lado, la síntesis de Triacilglicéridos se realiza en el retículo endoplasmático de casi todas las células del organismo, sobre todo adipocitos y hepatocitos. Los Triacilglicéridos son sintetizados como reserva de energía.
Las grasas pueden almacenarse en dos tipos de tejido adiposo: el blanco y el marrón. El papel de estos dos tipos de depósitos adiposos en el organismo es distinto. Si la función del blanco es almacenar triacilglicéridos como reserva energética, la del marrón es generar calor mediante la oxidación de los ácidos grasos.
Icosanoides.
Lípidos de 20 átomos de carbono. Derivan de ácidos grasos poliinsaturados. El ácido araquidónico es el principal precursor de algunas clases de moléculas señal: las prostaglandinas, los tromboxanos y leucotrienos.
Son hormonas locales ya que tienen una vida corta. Modifican la actividad de algunas células o se sintetizan con adyacentes, mediante receptores. Sus efectos varían en función del tipo de célula, a diferencia de hormonas globales (insulina). Pueden regular la actividad celular actuando como uniones a factores de transcripción, y regulando la expresión génica.
El principal producto de la síntesis de ácidos grasos es el palmitato. En las eucariotas los ácidos grasos más largos se forman mediante reacciones de elongación en la cara citosólica de la membrana del retículo endoplasmático (los enzimas unidos a la membrana generan los ácidos grasos insaturados).
En los mamíferos no hay enzimas que introduzcan dobles enlaces en átomos de carbono. Así el linoleato y el linolenato son dos ácidos grasos esenciales.
El ácido araquidónico se sintetiza a partir de linoleato. No es un ácido graso esencial en sentido estricto. Es esencial si hay una deficiencia de linoleico, o insuficiencia metabólica. Así pasa a ser un componente importante de la dieta.
Como en las plantas no hay ácido araquidónico muchos animales han de ser carnívoros obligados. Los humanos pueden sintetizar ácido araquidónico a partir del linoleico.
El ácido araquidónico se genera mediante hidrólisis de los fosfolípidos. El arquidonato se almacena en las membranas celulares esterificado en el C2 del glicerol del fosfatidil inositol y otros fosfolípidos. La producción del arquidonato controla la producción de icosanoides (fosfolipasa A2).
Antiinflamatorio. Fármaco que prevé o combate la inflamación.
Antiinflamatorios no esteroideos (AINE): grupo variado de fármacos que reducen los síntomas de la inflamación, el dolor y la fiebre. Actúan bloqueando la síntesis de prostaglandinas mediante inhibición irreversible de la actividad ciclooxigenasa.
P.e. la aspirina.
COX2 La inserción de una parte de la proteína a la membrana une la proteína a la superficie de la membrana. El araquidonato es una molécula con una parte hidrofóbica generada a partir del hidrólisis de lípidos de membrana. El araquidonato llega al centro activo del enzima directamente desde la membrana, sin entrar en contacto con el medio acuoso, a través de un canal hidrofóbico de la proteína.
ISOPRENOIDES, ESTEROIDES.
Grupo muy diverso de lípidos que se forma a partir de unidades de Isopreno: terpenos o isoprenoides.
En este grupo se incluyen: esteroides, ácidos biliares, vitaminas liposolubles. Son esenciales para fabricación de enzimas, hormonas.
Isopreno: precursor de biomoléculas básicas del metabolismo, por ejemplo, el escualeno (producto natural presente en aceites vegetales constituido por unidades de isopreno, precursor de colesterol).
Colesterol: Punto de partida para la síntesis de hormonas esteroideas, ácidos biliares y vitamina D.
El colesterol tiende a aumentar la rigidez de la membrana y hacerla menos permeable.
Las membranas de los procariotas no tienen colesterol.
hidrocarbonadas insaturadas.
En las membranas el colesterol se orienta paralelamente al as cadenas de los ácidos grasos, y el grupo hidroxilo interacciona con las capas polares de los lípidos de la membrana adyacente. El colesterol amplía los espacios vacíos entre lípidos de membrana, sobre todo si hay cadenas VITAMINAS LIPOSOLUBLES (ISOPRENOIDES) Isoprenoides – gran familia de lípidos que derivan del isopreno y tienen funciones diversas.
Vitamina A. Retinol Función biológica hace referencia a su doble enlace en el aldehído.
El caroteno no tiene actividad de vitamina A, pero se convierte en ella a partir de la reacción enzimática en el intestino y en el hígado.
La vitamina A es importante para el crecimiento y desarrollo y mantenimiento del sistema inmune de la vista. Retinol pasa al aldehído y se convierte en retinal (cis) es un grupo de la retina que reacciona transformándose del cis a trans (cambio en la proteína de membrana).
Vitamina D.
Se refiere a un grupo de esteroides responsables de potenciar la absorción intestinal de calcio y otros bioelementos. En humanos los más importantes son el ergosterol y el colecalciferol.
La vitamina D se obtiene de la dieta, pero también se sintetiza en las células de la piel, dependiendo de la radiación solar. Sea por la dieta o síntesis dérmica, la vitamina D es inactiva, requiere una activación enzimática en el hígado y en el riñón. Deficiencia de la vitamina D produce raquitismo (deformaciones esqueléticas, defectos de mineralización de los huesos, bajos niveles de calcio y fósforo en la sangre.
Vitamina E.
Se clasifica dependiendo de los metiles del anillo que forma la vitamina E: alfa/beta-Tocoferol o y/gamma-tocoferol, la gran importancia es que es un antioxidante que presenta estructura aromática cíclica. Evita los procesos de peroxidación lipídica. En los animales se obtiene exclusivamente de la dieta.
Puede liberar el hidrogeno del HO y puede absorber los electrones libres, estabilizando su estructura. Además, es un protector de otros lípidos. Tiene papel importante en la mitocondria, reduciendo agua en la fase del transporte de electrones.
Vitamina K.
Principalmente interviene en los procesos de coagulación de la sangre. Sintetizada por bacterias intestinales. Dada su estructura puede participar en procesos de transporte de electrones, estabilizando los electrones desapareados. K2 es la forma activa, en el hígado participa en procesos de síntesis de proteínas de coagulación de la sangre (trombina).
VITAMINAS HIDROSOLUBLES.
Tipo de biomoléculas que se caracterizan por participar en reacciones enzimáticas. Por otro lado, son biomoléculas que los mamíferos no pueden sintetizar, pero es necesario ingerirlas con la dieta.
Cofactores.
Son como bases nitrogenadas, estructuras cíclicas que tienen nitrógeno, aminas vitales.
Tiamina. (B1) Solo se sintetiza en bacterias, hongos y plantas. Los animales la han de obtener con la dieta. Su deficiencia afecta al sistema nervioso periférico.
La carne de cerdo, los cereales (se encuentra en las capas externas del grano), harina de cebada es la fuente dietética principal de tiamina. Participa en procesos de descarboxilación de alfa-cetoácidos. Liberación del CO2 que surge de los procesos bioquímicos y son necesarios cetoácidos para que el carbono se una a él y lo quite.
La forma activa de tiamina es el derivado pirofosfato.
Riboflavina (vit. B2) Biomolécula constituida por una base nitrogenada y una ribosa. Es un tipo de nucleósido.
Participa en procesos redox, su estructura tiene una combinatoria de dobles enlaces e hidrógenos que tiene una forma oxidad y una forma reducida (con hidrógenos). No actúa sola sino se asocia a otro nucleótido que es el ADP.
Ácido nicotínico (niacina) La niacina forma una amina que pasa a amida. Y la base nitrogenada reacciona con un fosfato y forma un dinucleótido. Este cofactor participa en procesos redox y puede tener forma oxidada y pasar a forma reducida. Una propiedad de NADNADH+ es quepuede absorber la luz, gracias a ello se puede estudiar la radiación. La forma oxidada absorbe la luz, pero la forma reducida no.
Ácido pantoténico.
Es un intermediari o en el metabolismo . Es el núcleo de una biomolécula que conocemos como coenzima A. Transportador de moléculas ácidas. Actúa en la entrada de ácidos en la mitocondria o en el ciclo de Krebs.
Piridoxamina (vit. B6) Es una estructura cíclica con un nitrógeno y diferentes sustituyentes. Cuando participa como coenzima adopta una forma fosforilada. Es una coenzima de transaminación (transferencia de grupos amina). El mecanismo de reacción es el grupo carbonilo. Su carencia provoca anemia y lesione cutáneas. Se encuentra en cereales, huevos, verduras.
Biotina. (vit. B8) Individuos con gran consumo de huevos crudos tienen un déficit de biotina (la avidina tiene mucha afinidad por la biotina). Muy distribuida en los alimentos de origen vegetal y microorganismos. Actúa en procesos de carboxilación (incorporación de una molécula de CO2).
Si tenemos piruvato + CO2 nos da oxalacetato. En las proteínas se une a la lisina.
Ácido fólico. (vit. B9) Vitamina necesaria para la formación de proteínas estructurales y hemoglobina. Tiene estructura más compleja, es una biomolécula que participa en la transferencia de grupos metil. Es extremadamente importante porque muchos procesos de metilación son esenciales para los procesos de expresión génica. Su insuficiencia en humanos es muy rara.
Es efectivo en el tratamiento de algunas anemias. Se encuentra en las verduras de hoja verde, legumbres, frutos secos. Se almacena en el hígado y no hay que ingerirlo diariamente. Es importante que no haya su deficiencia durante el embarazo.
Ácido lipoico.
Coenzima en reacciones de descarboxilación oxidativa. En la estructura del enzima se une a la lisina. Es sintetizado normalmente por animales. En el mecanismo de reacción el puente disulfuro se reduce y un grupo sulfhídrico se une a un grupo carbonilo.
Cobalamina (vit. B12) Es la vitamina más compleja y contiene cobalto. Participa en reacciones de desplazamiento de CO2. Su biosíntesis sólo la pueden hacer las bacterias, pero la conversión entre diferentes formas de la vitamina se puede hacer en el cuerpo humano. Función clave en el funcionamiento del sistema nervioso. Cataliza reacciones de desplazamiento 1,2 de un átomo de hidrógeno desde un átomo de carbono del sustrato al siguiente, acompañando de un desplazamiento inverso 2,1 de algún grupo funcional.
Ácido ascórbico. (vit. C) La vitamina C es una lactona de un azúcar ácido. Deriva de L-glucosa. Es fácilmente oxidable y, por tanto, se considera como la más sensible a procesos de luz y calor.
Se utiliza como indicador del estado de las vitaminas cuando los alimentos se someten a procesos externos. Si se mantiene el contenido de vitamina C se considera que otras vitaminas no se han alterado. Fuente principal – cítricos. Es un nutriente esencial. En los organismos, el ascorbato es un antioxidante y protector del estrés oxidativo. Participa en reacciones enzimáticas de hidroxilación, como substrato, pero no como coenzima.
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