Los hidratos de carbono (2016)

Apunte Español
Universidad Universidad de Barcelona (UB)
Grado Enfermería - 1º curso
Asignatura Bioquímica
Año del apunte 2016
Páginas 9
Fecha de subida 09/04/2016
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@aserrasanchez BIOQUÍMICA: LOS HIDRATOS DE CARBONO 1. LOS GLÚCIDOS:INTRODUCCIÓN Son moléculas orgánicas formadas por carbono, hidrógeno y oxígeno.
Los monómeros básicos de los glúcidos son los monosacáridos, de fórmula empírica CnH2nOn, es decir (CH2O)n, por lo que se supuso que eran átomos de carbono unidos a moléculas de agua, o "carbono hidratado" de donde se derivó su primer nombre, "hidratos de carbono"; Los dos últimos elementos se encuentran en los glúcidos en la misma proporción que en el agua, de ahí su nombre de hidratos de carbono, aunque su composición y sus propiedades no correspondan en absoluto con esta definición.
Aunque desde hace tiempo se sabe que esto no es cierto, se siguen utilizando los términos de hidrato de carbono y carbohidrato para designarlos (sobre todo en dietética) de forma, por lo menos, inexacto.
La realidad es que los monosacáridos están formados por una corta cadena de carbonos (de tres a siete), uno de los cuales lleva un grupo carbonilo (-CO- o -CHO) y el resto lleva grupos hidroxilo (-OH) y átomos de hidrógeno. Varios monosacáridos se pueden unir para formar oligosacáridos (de dos a diez monosacáridos) y polisacáridos (más de diez, a menudo miles).
2. FUNCIONES PRINCIPALES DE LOS GLÚCIDOS:  FUNCIÓN ENERGÉTICA: Los Hidratos de Carbono (HC) representan en el organismo el combustible de uso inmediato. La combustión de 1g de HC produce unas 4 Kcal.
Los HC son compuestos con un grado de reducción suficiente como para ser buenos combustibles.
Las grasas como fuente energética de uso diferido y los HC como combustibles de uso inmediato.
La degradación de los HC puede tener lugar en condiciones anaerobias (fermentación) o aerobias (respiración). Todas las células vivas conocidas son capaces de obtener energía mediante la fermentación de la glucosa, lo que indica que esta vía metabólica es una de las más antiguas.
Tras la aparición de los primeros organismos fotosintéticos y la acumulación de oxígeno en la atmósfera, se desarrollaron las vías aerobias de degradación de la glucosa(más eficientes desde el punto de vista energético).
1 @aserrasanchez Los HC también sirven como reserva energética de movilización rápida (almidón en plantas y glucógeno en animales).
 FUNCIÓN ESTRUCTURAL: El papel estructural de los HC se desarrolla allá donde se necesiten matrices hidrofílicas capaces de interaccionar con medios acuosos, pero constituyendo un armazón con una cierta resistencia mecánica Las paredes celulares de plantas hongos y bacterias están constituídas por HC o derivados de los mismos.
La celulosa, que forma parte de la pared celular de las células vegetales, es la molécula orgánica más abundante de la Biosfera El exoesqueleto de los artrópodos está formado por el polisacárido quitina.
Las matrices extracelulares de los tejidos animales de sostén (conjuntivo, óseo, cartilaginoso) están constituídas por polisacáridos nitrogenados (los llamados glicosaminoglicanos o mucopolisacáridos).
 FUNCIÓN DETOXIFICACIÓN: En muchos casos, los organismos deben encargarse de eliminar compuestos tóxicos que son muy poco solubles en agua, y que tienden a acumularse en tejidos con un alto contenido lipídico como el cerebro o el tejido adiposo.
Estos compuestos pueden derivar de: - compuestos que se producen en ciertas rutas metabólicas, que hay que eliminar o neutralizar de la forma más rápida posible (bilirrubina, hormonas esteroideas, etc.) - compuestos producidos por otros organismosmetabolitos secundarios(toxinas vegetales, antibióticos, etc.) - compuestos de procedencia externa xenobiótico (fármacos, drogas, insecticidas, pesticidas, aditivos alimentarios, etc.) Una forma de deshacerse de estos compuestos es conjugarlos con un derivado de la glucosa: el ácido glucurónico para hacerlos más solubles en agua y así eliminarlos fácilmente por la orina o por otras vías.
 FUNCIÓN INFORMATIVA: Los HC pueden unirse a lípidos o a proteínas de la superficie de la célula, y representan una señal de reconocimiento en superficie. Tanto las glicoproteínas como los glicolípidos de la superficie externa celular sirven como señales de reconocimiento para hormonas, anticuerpos, bacterias, virus u otras células.
Los HC son también los responsables antigénicos de los grupos sanguíneos.
En muchos casos las proteínas se unen a una o varias cadenas de oligosacáridos, que desempeñan varias funciones: - ayudan a su plegamiento correcto 2 @aserrasanchez - sirven como marcador para dirigirlas a su destino dentro de la célula o para ser secretada evitan que la proteína sea digerida por proteasas aportan numerosas cargas negativas que aumentan la solubilidad de las proteínas, ya que la repulsión entre cargas evita su agregación 3. MONOSACÁRIDOS: FÓRMULAS Los monosacáridos son aldehídos(-CHO) o cetonas (-CO-) polihidroxiladas (con muchos grupos funcionales hidroxilo o alcohol -OH), según la función carbonilo (aldehído o cetona) y el número de carbonos hablamos de aldotriosa, aldotetrosa, aldopentosa, aldohexosa, y cetotriosa, cetotetrosa, cetopentosa y cetohexosa.
En la imagen se representan las aldotriosa, aldotetrosa, aldopentosa, aldohexosa Los monosacáridos y los aminoácidos, entre otras muchas, son moléculas quirales.
Molécula quiral: es la que tiene, al menos, un centro quiral (o carbono asimétrico) esto es un carbono unido por enlaces covalentes simples a 4 grupos moleculares distintos.
Si una molécula tiene más de uno, por cada carbono asimétrico presenta dos posibles formas espaciales que son idénticas en todo salvo en que una es la imagen especular de la otra. ¡No son iguales! Se llaman formas enantiómeras o isómeros especulares y en un polarímetro desvían el plano de la luz polarizada en sentido opuesto.
Los monosacáridos se pueden representar de diferentes fórmulas:  Fórmula empírica: representa la proporción más simple en la que se encuenta los bioelementos constituyentes de las moléculas: monosacáridos: Cn(H2O)n , Donde n ≥ 3.
 Fórmula molecular: expresa en forma de subíndice la Cantidad de átomos de cada bioelementos constituyente: glucosa C6H12O6, ribosa C5H10O5..
3 @aserrasanchez  Fórmula estructural: representa la orientación espacial de todos los átomos de la molécula y super conectividad.
Las más usuales en los monosacáridos son: de cadena abierta, de proyección de Fischer y de Haworth.
La representación más simple es la de cadena lineal abierta, pero no es la más real, pues a partir de 5 carbonos(pentosas) la molécula se cicla por la reacción del grupo aldehído o cetona con el hidroxilo más alejado de la propia molécula, se forma una reestructuración interna sin pérdida ni ganancia de átomos que se llama enlace hemiacetal.
Los monosacáridos presentan isomería, estereoisomería por la presencia de uno o más carbonos asimétricos o quirales en la molécula.
4. CLASIFICACIÓN DE LOS HIDRATOS DE CARBONO  OSAS o monosacáridos: los monómeros más sencillos de los glúcidos, se dividen en:  Aldosas: grupo funcional carbonilo, aldehído -CHO, en un extremo de la molécula.
 Cetosas: grupo funcional carbonilo cetona -CO- por encontrarse en medio.
 OSID o polímeros glucídicos: a base de monosacáridos unidos por enlace covalente denominado enlace glucosídico:  Holósidos: a base de monosacáridos únicamente. Se divide en:  Oligosacáridos: pocos monosacáridos, hasta 10, los más abundantes en nuestra dieta son los disacáridos.
4 @aserrasanchez  Polisacáridos: más de 10 monosacáridos.
o Homopolisacáridos: si contienen un solo tipo de monosacárido o derivado repetitivo.
o Heteropolisacáridos: si tienen distintos monosacáridos o derivados repetitivos, normalmente dos.
 Heterósidos: Son polímeros a base de monosacáridos y moléculas de otra naturaleza como proteínas(glucoproteínas), ácidos nucleicos, lípidos(glucolípidos)..
5. LOS ANÓMEROS Los monosacáridos de cadena más larga(pentosas, hexosas, heptosas,…) se ciclan por reacción interna (enlace hemiacetálico), lo que genera un nuevo carbono asimétrico (*) y dos nuevas formas isómeras, que llamamos anómeras y que sólo se diferencian en la disposición de los sustituyentes del nuevo carbono asimétrico.
5 @aserrasanchez Por convención la forma anómera alfa (α) es la que tiene el -OH del carbono anomérico (*)por debajo del plano de la molécula y la beta (β) es la que tiene el -OH del carbono anomérico (*)por encima del plano de la molécula).
Las 2 hexosas de la imagen anterior( D-glucosa y D- fructosa) al ciclar adoptan una forma similar al pirano o al furano por ello se las denomina piranosa i furanosa, respectivamente.
6 @aserrasanchez Moléculas con grupos -OH, -NH2 y -SH pueden reaccionar con el -OH hemiacetálico del carbono anomérico de un monosacárido, con pérdida de una molécula de agua para formar los compuestos llamados generalmente glicósidos.
En el ejemplo la α-D- glucopiranosa reacciona con el C4 de otra molécula de α-Dglucopiranosa. El enlace acetálico que se ha formado se llama enlace glicosídico y se ha formado un disacárido y una molécula de agua.
Según la naturaleza del grupo reaccionante se distinguen O-glicósidos (a partir de un OH, figura inferior), N-glicósidos (a partir de un -NH2 como se ha visto en los nucleótidos) y S-glicósidos (a partir de un -SH) 6. DISACÁRIDOS: Los disacáridos son un tipo de glúcidos formados por la condensación (unión) de dos azúcares monosacáridos iguales o distintos mediante un enlace O-glucosídico (con pérdida de una molécula de agua) pues se establece en forma de éter siendo un átomo de oxígeno el que une cada pareja de monosacáridos, mono o dicarbonílico, que además puede ser α o β en función del -OH hemiacetal o hemicetal.
Disacáridos más comunes:  Sacarosa (azucar de mesa): Se puede extraer de la remolacha, Glucosa a(12)fructosa , Carece de grupos reductores. Sacarasa rompe el enlace.
 Lactosa: Abundante en productos lácteos, galactosa b(1-4)glucosa(enlace monocarbonílico). Con un grupo reductor. Lactasa rompe el enlace(intolerancia a la lactosa) 7 @aserrasanchez  Maltosa: Hidrólisis de almidón, glucosa a(1-4)glucosa (enlace monocarbonílico) Con un grupo reductor. Maltasa rompe el enlace.
El carácter reductor se da en un disacárido si uno de los monosacáridos que lo forman tiene su carbono anomérico (o carbonílico) libre, es decir, si este carbono no forma parte del enlace O-glucosídico. Dicho de otra forma, si el enlace O-glucosídico es monocarbonílico el disacárido resultante será reductor (maltosa, celobiosa, etc.), mientras que si el enlace O-glicosídico es dicarbónílico el disacárido resultante será no reductor (sacarosa, trehalosa).
7. RESERVAS ENERGÉTICAS DE LA GLUCOSA:  Glucógeno: reserva en células animales: glucosas enlazadas mediante  (1-4) y ramificaciones  (1-6)  Almidón: reserva en plantas: amilosa (almidón no ramificado) glucosas enlazadas mediante  (1-4) y Amilopectina formas ramificadas de  (1-4) con  (1-6). Se hidroliza por la amilasa Enzima presente en glándulas salivares y páncreas.
 Dextrano: reserva en bacterias y levaduras: enlaces (1-6) 8. FUNCIONES DE LA FIBRA DIETÉTICA: Fibra dietética: Polisacáridos no diferibles a base de monosacáridos modificados y enlaces glucosídicos no hidrolizables por nuestro tubo digestivo.
8 @aserrasanchez Funciones de la fibra dietética: 9 ...

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